ISO 19290:2016
(Main)Cigarettes — Determination of tobacco specific nitrosamines in mainstream cigarette smoke — Method using LC-MS/MS
Cigarettes — Determination of tobacco specific nitrosamines in mainstream cigarette smoke — Method using LC-MS/MS
ISO 19290:2016 specifies a method for the quantification of four tobacco specific nitrosamines (TSNAs) in the total particulate matter of mainstream cigarette smoke by using reversed phase high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). The quantified TSNAs are: N-nitrosonornicotine (NNN), N-nitrosoanatabine (NAT), N-nitrosoanabasine (NAB) and 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK).
Cigarettes — Dosage des nitrosamines spécifiques du tabac dans le courant principal de fumée de cigarette — Méthode par CL-SM/SM
L'ISO 19290:2016 spécifie une méthode de quantification de quatre nitrosamines spécifiques du tabac (TSNAs) dans la matière particulaire totale du courant principal de la fumée de cigarette par chromatographie en phase liquide haute performance en phase inverse avec détection par spectrométrie de masse en tandem (CL-SM/SM). Les TSNAs quantifiées sont les suivantes: N‑nitrosonornicotine (NNN), N-nitrosoanatabine (NAT), N-nitrosoanabasine (NAB) et 4‑(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK).
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INTERNATIONAL ISO
STANDARD 19290
First edition
2016-12-01
Cigarettes — Determination of
tobacco specific nitrosamines in
mainstream cigarette smoke —
Method using LC-MS/MS
Cigarettes — Dosage des nitrosamines spécifiques du tabac dans le
courant principal de fumée de cigarette — Méthode par CL-SM/SM
Reference number
ISO 19290:2016(E)
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ISO 19290:2016(E)
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ISO 19290:2016(E)
Contents Page
Foreword .iv
Introduction .v
1 Scope . 1
2 Normative references . 1
3 Terms and definitions . 1
4 Principle . 2
5 Apparatus . 2
6 Reagents . 2
7 Preparation . 3
7.1 Preparation of glassware. 3
7.2 Preparation of solutions . 3
7.3 Preparation of standards. 4
7.3.1 General. 4
7.3.2 Preparation of internal standard solutions . 4
7.3.3 Preparation of calibration standard solutions . 4
8 Sampling . 6
9 Tobacco product preparation . 6
10 Sample generation — Smoking of cigarettes . 6
10.1 General . 6
10.2 Linear smoking . 6
10.3 Rotary smoking . 6
11 Sample analysis . 6
11.1 Preparation of sample. 6
11.1.1 General. 6
11.1.2 Extraction for linear smoking (44 mm pad) . 6
11.1.3 Extraction for rotary smoking (92 mm pad) . 6
11.1.4 Final sample preparation . 6
11.2 Reversed phase high performance liquid chromatography. 7
11.2.1 General. 7
11.2.2 HPLC set-up parameters (Example) . 7
11.2.3 Mobile phase (Example) . . 7
11.2.4 Mobile phase: Gradient (Example) . 7
11.2.5 MS/MS Set-up parameters (Example) . 7
11.3 Calculation . 8
11.3.1 Calibration curve . 8
11.3.2 Determination of the TSNAs concentrations . 9
11.3.3 Sample quantification . . 9
11.3.4 Determination of mainstream smoke TSNA deliveries . 9
12 Repeatability and reproducibility . 9
13 Test report .11
Annex A (informative) Example of typical chromatograms .12
Bibliography .14
© ISO 2016 – All rights reserved iii
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ISO 19290:2016(E)
Foreword
ISO (the International Organization for Standardization) is a worldwide federation of national standards
bodies (ISO member bodies). The work of preparing International Standards is normally carried out
through ISO technical committees. Each member body interested in a subject for which a technical
committee has been established has the right to be represented on that committee. International
organizations, governmental and non-governmental, in liaison with ISO, also take part in the work.
ISO collaborates closely with the International Electrotechnical Commission (IEC) on all matters of
electrotechnical standardization.
The procedures used to develop this document and those intended for its further maintenance are
described in the ISO/IEC Directives, Part 1. In particular the different approval criteria needed for the
different types of ISO documents should be noted. This document was drafted in accordance with the
editorial rules of the ISO/IEC Directives, Part 2 (see www.iso.org/directives).
Attention is drawn to the possibility that some of the elements of this document may be the subject of
patent rights. ISO shall not be held responsible for identifying any or all such patent rights. Details of
any patent rights identified during the development of the document will be in the Introduction and/or
on the ISO list of patent declarations received (see www.iso.org/patents).
Any trade name used in this document is information given for the convenience of users and does not
constitute an endorsement.
For an explanation on the meaning of ISO specific terms and expressions related to conformity assessment,
as well as information about ISO’s adherence to the World Trade Organization (WTO) principles in the
Technical Barriers to Trade (TBT) see the following URL: www.iso.org/iso/foreword.html.
The committee responsible for this document is ISO/TC 126, Tobacco and tobacco products.
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ISO 19290:2016(E)
Introduction
Between 1999 and 2005, the CORESTA (www.coresta.org) Special Analytes Task Force studied
the existing methodologies for the determination of Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in the
mainstream smoke of cigarettes. Two main types of analytical methodologies had been proposed for
this determination: GC-TEA (gas chromatography with a thermal energy analyser) and LC-MS/MS
(liquid chromatography- tandem mass spectrometry). The Task Force decided in the first instance to
develop a method using GC-TEA, because this methodology was the most widely used in laboratories at
that time.
However by 2009, it was ascertained that most laboratories applied an LC-MS/MS technique to measure
yields of TSNAs. The Sub-Group (changed from Task Force) then investigated an LC-MS/MS method to
complement the GC-TEA technique already available as CORESTA Recommended Method N° 63. Several
such methods have been described in the literature and are referenced herein. A joint experiment was
carried out in which 14 laboratories participated, using their in-house LC-MS/MS methodologies. The
reproducibility data was better for LC-MS/MS than for GC-TEA and methodology was very similar
across laboratories. In summary, cigarette mainstream smoke was collected on a Cambridge filter
(CF) pad, an internal standard solution was added and, after extraction, an aliquot was separated and
quantitatively analysed by LC-MS/MS. A general methodology was agreed, incorporating key learnings
from the joint experiment.
This document was produced through a final collaborative experiment involving 20 laboratories from
12 countries. The method includes some notes to inform other laboratories that might wish to adopt it
about some of the main features that need to be well controlled to provide data as robust and consistent
as the repeatability and reproducibility data provided. Cigarettes were smoked using the smoking
regime parameters given in ISO 3308 and statistical evaluations were made according to ISO 5725
recommendations.
No machine smoking regime can represent all human smoking behaviour:
— it is recommended that cigarettes also be tested under conditions of a different intensity of machine
smoking than those specified in this document;
— machine smoking testing is useful to characterize cigarette emissions for design and regulatory
purposes, but communication of machine measurements to smokers can result in misunderstandings
about differences in exposure and risk across brands;
— smoke emission data from machine measurements may be used as inputs for product hazard
assessment, but they are not intended to be nor are they valid as measures of human exposure or
risks. Communicating differences between products in machine measurements as differences in
exposure or risk is a misuse of testing using ISO standards.
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INTERNATIONAL STANDARD ISO 19290:2016(E)
Cigarettes — Determination of tobacco specific
nitrosamines in mainstream cigarette smoke — Method
using LC-MS/MS
WARNING — The use of this document can involve hazardous materials, operations and
equipment. This document does not purport to address all the safety problems associated with
its use. It is the responsibility of the user of this document to establish appropriate safety and
health practices and determine the applicability of regulatory limitations prior to use.
1 Scope
This document specifies a method for the quantification of four tobacco specific nitrosamines
(TSNAs) in the total particulate matter of mainstream cigarette smoke by using reversed phase high
performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). The quantified
TSNAs are: N-nitrosonornicotine (NNN), N-nitrosoanatabine (NAT), N-nitrosoanabasine (NAB) and
4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK).
2 Normative references
The following documents are referred to in the text in such a way that some or all of their content
constitutes requirements of this document. For dated references, only the edition cited applies. For
undated references, the latest edition of the referenced document (including any amendments) applies.
ISO 3308, Routine analytical cigarette-smoking machine — Definitions and standard conditions
ISO 3402, Tobacco and tobacco products — Atmosphere for conditioning and testing
ISO 4387, Cigarettes — Determination of total and nicotine-free dry particulate matter using a routine
analytical smoking machine
ISO 8243, Cigarettes — Sampling
3 Terms and definitions
For the purposes of this document, the following terms and definitions apply.
ISO and IEC maintain terminological databases for use in standardization at the following addresses:
— IEC Electropedia: available at http://www.electropedia.org/
— ISO Online browsing platform: available at http://www.iso.org/obp
3.1
tobacco specific nitrosamines
TSNAs
four nitrosamines found predominantly in tobacco: N-nitrosonornicotine (NNN), N-nitrosoanatabine
(NAT), N-nitrosoanabasine (NAB) and 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK)
[SOURCE: ISO 22303:2008, 3.1]
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ISO 19290:2016(E)
4 Principle
Cigarettes are smoked on a standard smoking machine. The mainstream smoke is trapped on a glass-
fibre filter pad. After addition of an internal standard, the total particulate matter collected on the
glass-fibre filter pad is extracted with 100 mM ammonium acetate solution using a shaker.
The extract is syringe filtered through a 0,45 μm PTFE column directly into an auto sampler vial.
The samples are subjected to reversed phase high performance liquid chromatography (HPLC) and
quantified via tandem mass spectrometry (MS/MS).
5 Apparatus
Usual laboratory apparatus and equipment for use in preparation of samples and standards and in
particular the following items. All glassware shall be cleaned before use to avoid any contamination.
5.1 Equipment needed to perform conditioning of cigarettes, in accordance with ISO 3402.
5.2 Equipment needed to perform marking for butt length of cigarettes.
5.3 Equipment needed to perform smoking of cigarettes, complying with ISO 3308.
5.4 Analytical balance, capable of measuring to at least four decimal places.
5.5 Centrifuge tubes, 50 ml.
5.6 Dispenser, of capacity 20 ml for extracting solutions.
5.7 Gas-tight syringes, of capacity 250 μl.
5.8 Automated volumetric pipette.
5.9 Shaker.
5.10 High performance liquid chromatograph coupled to tandem mass spectrometer (LC-MS/MS),
consisting of:
5.10.1 Binary pump.
5.10.2 Autosampler.
5.10.3 Tandem mass spectrometer.
5.10.4 Data collection system.
1)
®
5.10.5 LC
...
NORME ISO
INTERNATIONALE 19290
Première édition
2016-12-01
Cigarettes — Dosage des nitrosamines
spécifiques du tabac dans le courant
principal de fumée de cigarette —
Méthode par CL-SM/SM
Cigarettes — Determination of tobacco specific nitrosamines in
mainstream cigarette smoke — Method using LC-MS/MS
Numéro de référence
ISO 19290:2016(F)
©
ISO 2016
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ISO 19290:2016(F)
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Droits de reproduction réservés. Sauf indication contraire, aucune partie de cette publication ne peut être reproduite ni utilisée
sous quelque forme que ce soit et par aucun procédé, électronique ou mécanique, y compris la photocopie, l’affichage sur
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l’adresse ci-après ou au comité membre de l’ISO dans le pays du demandeur.
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ISO 19290:2016(F)
Sommaire Page
Avant-propos .iv
Introduction .v
1 Domaine d’application . 1
2 Références normatives . 1
3 Termes et définitions . 1
4 Principe . 2
5 Appareillage . 2
6 Réactifs . 3
7 Préparation . 3
7.1 Préparation de la verrerie . 3
7.2 Préparation des solutions . 4
7.3 Préparations des étalons . 4
7.3.1 Généralités . 4
7.3.2 Préparation des solutions d’étalons internes . 4
7.3.3 Préparation des solutions étalons d’étalonnage . 4
8 Échantillonnage . 6
9 Préparation du produit du tabac . 6
10 Production de l’échantillon — Fumage de cigarettes. 6
10.1 Généralités . 6
10.2 Fumage linéaire . 6
10.3 Fumage rotatif . 6
11 Analyse de l’échantillon . 6
11.1 Préparation de l’échantillon . 6
11.1.1 Généralités . 6
11.1.2 Extraction pour le fumage linéaire (filtre de 44 mm) . 7
11.1.3 Extraction pour le fumage rotatif (filtre de 92 mm) . 7
11.1.4 Préparation de l’échantillon final . 7
11.2 Chromatographie liquide haute performance en phase inverse . 7
11.2.1 Généralités . 7
11.2.2 Paramètres de configuration CLHP (exemple) . 7
11.2.3 Phase mobile (exemple) . 7
11.2.4 Gradient de la phase mobile (exemple) . 7
11.2.5 Paramètres de configuration SM/SM (exemple) . 8
11.3 Calculs . 9
11.3.1 Courbe d’étalonnage . 9
11.3.2 Détermination des concentrations de TSNAs . 9
11.3.3 Quantification de l’échantillon . 9
11.3.4 Détermination des teneurs en TSNA dans la fumée du courant principal .10
12 Répétabilité et reproductibilité .10
13 Rapport d’essai .12
Annexe A (informative) Exemples de chromatogrammes types .13
Bibliographie .15
© ISO 2016 – Tous droits réservés iii
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ISO 19290:2016(F)
Avant-propos
L’ISO (Organisation internationale de normalisation) est une fédération mondiale d’organismes
nationaux de normalisation (comités membres de l’ISO). L’élaboration des Normes internationales est
en général confiée aux comités techniques de l’ISO. Chaque comité membre intéressé par une étude
a le droit de faire partie du comité technique créé à cet effet. Les organisations internationales,
gouvernementales et non gouvernementales, en liaison avec l’ISO participent également aux travaux.
L’ISO collabore étroitement avec la Commission électrotechnique internationale (IEC) en ce qui
concerne la normalisation électrotechnique.
Les procédures utilisées pour élaborer le présent document et celles destinées à sa mise à jour sont
décrites dans les Directives ISO/IEC, Partie 1. Il convient, en particulier de prendre note des différents
critères d’approbation requis pour les différents types de documents ISO. Le présent document a été
rédigé conformément aux règles de rédaction données dans les Directives ISO/IEC, Partie 2 (voir www.
iso.org/directives).
L’attention est appelée sur le fait que certains des éléments du présent document peuvent faire l’objet de
droits de propriété intellectuelle ou de droits analogues. L’ISO ne saurait être tenue pour responsable
de ne pas avoir identifié de tels droits de propriété et averti de leur existence. Les détails concernant
les références aux droits de propriété intellectuelle ou autres droits analogues identifiés lors de
l’élaboration du document sont indiqués dans l’Introduction et/ou dans la liste des déclarations de
brevets reçues par l’ISO (voir www.iso.org/brevets).
Les appellations commerciales éventuellement mentionnées dans le présent document sont données
pour information, par souci de commodité, à l’intention des utilisateurs et ne sauraient constituer un
engagement.
Pour une explication de la signification des termes et expressions spécifiques de l’ISO liés à l’évaluation
de la conformité, ou pour toute information au sujet de l’adhésion de l’ISO aux principes de l’Organisation
mondiale du commerce (OMC) concernant les obstacles techniques au commerce (OTC), voir le lien
suivant: www.iso.org/iso/fr/avant-propos.html
Le comité chargé de l’élaboration du présent document est l’ISO/TC 126, Tabac et produits du tabac.
iv © ISO 2016 – Tous droits réservés
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ISO 19290:2016(F)
Introduction
Entre 1999 et 2005, le Groupe d’étude «Analytes spéciaux» du CORESTA (www.coresta.org) a étudié les
méthodologies existantes pour le dosage des nitrosamines spécifiques du tabac (TSNAs) dans le courant
principal de fumée de cigarette. Deux types principaux de méthodologies d’analyse ont été proposés
pour ce dosage: la CG-AET (chromatographie en phase gazeuse couplée à un analyseur d’énergie
thermique) et la CL-SM/SM (chromatographie liquide avec détection par spectrométrie de masse en
tandem). Le groupe d’étude a décidé dans un premier temps de concevoir une méthode utilisant la CG-
AET, car cette méthodologie était la plus largement utilisée dans les laboratoires à ce moment-là.
Cependant, en 2009, il a été confirmé que la plupart des laboratoires appliquaient une technique de
CL-SM/SM pour mesurer les teneurs en TSNAs. Le sous-groupe (anciennement «groupe d’étude») a
alors orienté ses recherches sur une méthode CL-SM/SM pour venir compléter la technique CG-AET
déjà disponible en tant que méthode N° 63 recommandée par le CORESTA. Plusieurs de ces méthodes
ont été décrites dans la littérature scientifique et sont citées ici. Un essai d’aptitude a été mené avec
14 laboratoires, qui utilisaient leurs propres méthodologies CL-SM/SM. Les données de reproductibilité
étaient meilleures pour la CL-SM/SM que pour la CG-AET et la méthodologie était très similaire d’un
laboratoire à l’autre. Pour résumer, la fumée du courant principal de cigarette était recueillie sur un
filtre Cambridge (FC), une solution d’étalons internes était ajoutée et, après extraction, une partie
aliquote était séparée et analysée quantitativement par CL-SM/SM. Suite aux principaux enseignements
tirés de cet essai d’aptitude, une méthodologie générale a été convenue.
Ce document a été élaboré à partir d’une dernière étude collaborative impliquant la participation
de 20 laboratoires de 12 pays. La méthode inclut des notes pour informer d’autres laboratoires qui
pourraient souhaiter l’adopter sur les principaux aspects qui nécessitent d’être bien contrôlés pour
fournir des données aussi robustes et cohérentes que les données de répétabilité et de reproductibilité
fournies. Les cigarettes ont été fumées selon les paramètres du régime de fumage indiqués dans
l’ISO 3308 et les évaluations statistiques ont été réalisées conformément aux recommandations de
l’ISO 5725.
Aucun régime de fumage mécanique ne peut reproduire parfaitement le comportement des fumeurs:
— il est recommandé que les cigarettes soient aussi soumises à essai sous les conditions d’une différente
intensité de fumage mécanique que celles spécifiées dans la présente Norme internationale;
— l’essai de fumage mécanique permet de caractériser les émissions des cigarettes pour des besoins
de conception et de réglementation, mais communiquer aux fumeurs les résultats de mesures sur
machine peut susciter des malentendus sur les niveaux d’exposition et de risque selon les marques;
— les données concernant l’émission de fumées obtenues par des mesurages mécaniques peuvent
être utilisées comme des données de base pour l’évaluation des dangers du produit mais elles ne
constituent pas des mesures valables de l’exposition des individus et des risques et ce n’est pas
leur but. C’est faire un usage impropre des essais réalisés conformément aux Normes ISO que de
communiquer que les différences de mesures mécaniques entre différents produits correspondent
à des différences de niveaux d’exposition ou de risque.
© ISO 2016 – Tous droits réservés v
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NORME INTERNATIONALE ISO 19290:2016(F)
Cigarettes — Dosage des nitrosamines spécifiques du tabac
dans le courant principal de fumée de cigarette — Méthode
par CL-SM/SM
AVERTISSEMENT — L’utilisation du présent document peut impliquer des réactifs, manipulations
ou matériels dangereux. Le présent document n’a pas pour but de traiter tous les problèmes de
sécurité qui sont liés à son utilisation. Il incombe à l’utilisateur du présent document d’établir des
pratiques d’hygiène et de sécurité appropriées et de déterminer l’applicabilité des restrictions
réglementaires avant son utilisation.
1 Domaine d’application
Le présent document spécifie une méthode de quantification de quatre nitrosamines spécifiques du
tabac (TSNAs) dans la matière particulaire totale du courant principal de la fumée de cigarette par
chromatographie liquide haute performance en phase inverse avec détection par spectrométrie de
masse en tandem (CL-SM/SM). Les TSNAs quantifiées sont les suivantes: N-nitrosonornicotine (NNN),
N-nitrosoanatabine (NAT), N-nitrosoanabasine (NAB) et 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-
butanone (NNK).
2 Références normatives
Les documents suivants cités dans le texte constituent, pour tout ou partie de leur contenu, des
exigences du présent document. Pour les références datées, seule l’édition citée s’applique. Pour les
références non datées, la dernière édition du document de référence s’applique (y compris les éventuels
amendements).
ISO 3308, Machine à fumer analytique de routine pour cigarettes — Définitions et conditions normalisées
ISO 3402, Tabac et produits du tabac — Atmosphère de conditionnement et d’essai
ISO 4387, Cigarettes — Détermination de la matière particulaire totale et de la matière particulaire
anhydre et exempte de nicotine au moyen d’une machine à fumer analytique de routine
ISO 8243, Cigarettes — Échantillonnage
3 Termes et définitions
Pour les besoins du présent document, les termes et définitions suivants s’appliquent.
L’ISO et l’IEC tiennent à jour des bases de données terminologiques destinées à être utilisées en
normalisation, consultables aux adresses suivantes:
— IEC Electropedia: disponible à l’adresse http://www.electropedia.org/
— ISO Online browsing platform: disponible à l’adresse http://www.iso.org/obp
3.1
nitrosamines spécifiques du tabac
TSNAs
quatre nitrosamines sont prédominantes dans le tabac: la N-nitrosonornicotine (NNN), la
N-nitrosoanatabine (NAT), la N-nitrosoanabasine (NAB) et la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-
butanone (NNK)
[SOURCE: ISO 22303:2008, 3.1]
© ISO 2016 – Tous droits réservés 1
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ISO 19290:2016(F)
4 Principe
Les cigarettes sont fumées sur une machine à fumer standard. La fumée du courant principal est piégée
sur un filtre en fibre de verre. Après ajout d’un étalon interne, la matière particulaire totale retenue sur
le filtre en fibre de verre est extraite avec une solution d’acétate d’ammonium à 100 mM au moyen d’un
agitateur.
L’extrait est prélevé au moyen d’une seringue et filtré sur un filtre à seringue en PTFE de 0,45 μm,
directement dans un flacon pour passeur d’échantillons.
Les échantillons sont soumis à une chromatographie liquide haute performance (CLHP) en phase
inverse, puis ils sont quantifiés par spectrométrie de masse en tandem (SM/SM).
5 Appareillage
Appareillage courant de laboratoire et équipement utilisé pour la préparation d’échantillons et d’étalons
et, en particulier, ce qui suit. Toute la verrerie doit être nettoyée avant utilisation pour éviter toute
contamination.
5.1 Équipement nécessaire pour réaliser le conditionnement des cigarettes, conformément à
l’ISO 3402.
5.2 Équipement nécessaire pour réaliser le marquage de la longueur de mégot des cigarettes.
5.3 Équipement nécessaire pour réaliser le fumage des cigarettes, conformément à l’ISO 3308.
5.4 Balance analytique, capable de peser avec une précision d’au moins quatre décimales.
5.5 Tubes à centrifuger, de 50 ml.
5.6 Distributeur, d’une contenance de 20 ml pour les solutions d’extraction.
5.7 Seringues étanches aux gaz, d’une contenance de 250 μl.
5.8 Pipette automatique.
5.9 Agitateur.
5.10 Chromatographe liquide haute performance couplé à un spectromètre de masse en tandem
(CL-SM/SM), composé des éléments suivants:
5.10.1 Pompe binaire.
5.10.2 Passeur d’échantillons.
5.10.3 Spectromètre de masse en tandem.
5.10.4 Système d’acquisition de données.
1)
®
5.10.5 Colonne CL: XTerra MS C18 , 2,5 μm, 2,1 mm × 50 mm ou équivalent.
1) XTerra MS C18 est un exemple de produit approprié disponible dans le commerce. Ces informations sont
données à titre pratique aux utilisateurs du présent document et ne signifient nullement l’approbation de ce produit
par l’ISO.
2 © ISO 2016 – Tous droits réservés
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6 Réactifs
Utilis
...
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