ISO/R 896:1968
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IS0
I NT ERN AT1 ON AL ORGANIZATION FOR STANDARD I Z AT I ON
f'
IS0 RECOMMENDATION
R 896
SURFACE ACTIVE AGENTS
SCI ENT1 F IC C LASSI F ICATl ON
1 st EDITION
December 1968
COPYRIGHT RESERVED
The copyright of IS0 Recommendations and IS0 Standards
belongs to IS0 Member Bodies. Reproduction of these
documents, in any country, may be authorized therefore only
by the national standards organization of that country, being
a member of ISO.
For each individual country the only valid standard is the national standard of thai country.
Printed in Switzerland
Also issued in French and Russian. Copies to be obtained through the national standards organizations.
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BRIEF HISTORY
The IS0 Recommendation R 896, Surface active agents - Scientific classification, was drawn up by
Technical Committee lSO/TC 91, Surface acriue agents, the Secretariat of which is held by the Association
Française de Normalisation (AFNOR).
Work on this question led, in 1963, to the adoption of a Draft IS0 Recommendation.
In June 1965, this Draft IS0 Recommendation (No. 817) was circulated to all the IS0 Member Bodies
for enquiry. It was approved, subject to a few modifications of an editorial nature, by the following Member
.
Bodies :
Argentina France Portugal
Australia Germany South Africa, Rep. of
Austria
Hungary Spain
Belgium 1 re lan d Switzerland
Brazil Israel U.A.R.
Canada Italy United Kingdom
Chile Korea, Rep. of Yugoslavia
Colombia Netherlands
Czechoslovakia Poland
One Member Body opposed the approval of the Draft :
Romania
The Draft IS0 Recommendation was then submitted by correspondence to the IS0 Council, which
decided, in December 1968, to accept it as an IS0 RECOMMENDATION.
-3-
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ISO/R 896-1%8(E)
CONTENTS
Page
5
Foreword .
6
1 . Scope .
6
2 . Field of application .
6
3 . Terminology .
6
4 . Principle .
1
7
5 . Rules of classification .
9
6 . Classification .
.............. 10
Table . Scientific classification of surface active agents
Annexes
13
A . Principle of classification .
Constitutive diagrams . 14
16
B . Rules of classification .
17
C . Detailed description of the elementsusedin the classification .
D . Considerations regarding the application of the decimal classification system for surface
active agents . 30
E . Reference classification on punched cards . 22
.
Appendix . Examples of the application of the classification . 26
-4-
---------------------- Page: 3 ----------------------
ISO/R 896-1%8(E)
FORE WO RD
The classification of surface active agents is intended to provide a clear and logical designation of the structural
chemical groups of a surface active agent, in the form of a decimal notation. Its aim is to describe a surface active
agent, considered in isolation, according to its chemical formula.
The classification is based on the polar/non-polar structure of surface active agents, which determines their
hydrophilic and lipophilic properties.
The traditional importance of water-soluble surface active agents leads to separate consideration of the hydrophilic
part and the hydrophobic part of the molecule. A surface active agent can be characterized by indicating these parts;
however, the extremely numerous possibilities of variation in the structure of the hydrophobic part make it necessary
to specify this part in some detail; the hydrophilic part, though structurally simpler, still needs to be defined by
certain of its characteristics, especially those responsible for solubility in water or in organic media.
The subdivision of the classification is, however, not taken far enough to enable one classification index number to
be considered as necessarily corresponding to a specific product (the classification is not a precise chemical nomen-
clature). On the contrary, it may be considered that in general several products, having chemical structures and
practical characteristics that are of necessity closely similar, will be designated by the same classification index
number. Moreover, the classification index number would enable one to reconstruct a molecular structure, which is
approximate but nevertheless sufficiently precise.
The application of the decimal classification is a matter for judgment, which is within the capacity of technicians with
an ordinary knowledge of the chemistry and technology of surface active agents. Rigorous application of the rules of
classification, and detailed study of the classification table are indispensable for establishing the classification index
number of a surface active agent, which should be obtained without any ambiguity.
-5-
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ISO/R 896-1%8(E)
IS0 Recommendation R 896 December 1968
SURFACE ACTIVE AGENTS
SCI ENT1 F IC C LASSI FI CATI ON
1. SCOPE
The purpose of this IS0 Recommendation is to set out a scientific classification of surface active agents.
2. FIELD OF APPLICATION
This classification applies both to surface active agents which are preferably used in an aqueous medium and to
those used in organic media.
3. TERMINOLOGY
Key hydrophilicgroup. Group embodying one and only one function which is considered as the most
3.1
important for the hydrophiiic behaviour of the surface active agent.
3.2 Secondary hydrophilic groups. Groups embodying functions with solubilizing properties other than those of
the key hydrophilic group; these serve only in a secondary manner to characterize further the surface active
agent.
3.3 Key hydrophobic residue (determining the hydrophobic behaviour of the surface active agent). Residue
comprising a radical of the hydrophobic type considered as a whole, along with direct substitutions. It should
be linked to the key hydrophilic group in a clearly definable way.
3.4 Characteristic hydrophobic residues. Chemical groups which are not more hydrophobic than the key hydro-
phobic residue to which they are functionally linked. They constitute either an intermediate connecting link
within the molecule itself or appear as a secondary hydrophobic residue attached to the rest of the molecule.
3.5 Intermediate functional groups. Groups occurring between the hydrophobic residue(s) and the key hydro-
philic group and joined to the latter either by a hydrocarbon link or a characteristic hydrophobic residue.
They provide supplementary characteristics for the hydrophobic part.
3.6 Supplementay properties of the hydrophilic part. Properties which make it possible to provide a fuller
description of the hydrophilic part and to give details either of its solubilizing properties in an aqueous medium,
or of its preferential behavioür of insolubility in water, for special use in organic media.
4. PRINCIPLE*
The classification of surface active agents enables them to be specified by the following characteristics defined in
section 3 :
(1) the key hydrophilic group;
(2) possibly, secondary hydrophilic groups;
(3) the key hydrophobic residue;
(4) possibly, characteristic hydrophobic residues;
(5) intermediate functional groups;
supplementary properties of the hydrophilie part,
(6)
See in Annex A, diagrams giving practical details of the principle of the classification.
-6-
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W
ISO/R 896-1%8(E)
5. RULES OF CLASSIFICATION
5.1 The classification of a surface active agent is governed by the determination of the key hydrophiiic group,
followed by the key hydrophobic residue. In order to avoid any ambiguity, these two elements should be
determined in accordance with the following rules :
Rule 1
THE KEY HYDROPHILIC GROUP IS THE FIRST PART CONSIDERED IN THE PREPARATION OF THE CLASSIFI-
CATION INDEX NUMBER CHARACTERIZING A SURFACE ACTIVE AGENT.
5.2 Hydrophilic groups can be classified in three groups :
-
hydrophilic groups with anionic properties,
-
hydrophilic groups with cationic properties,
-
hydrophilic groups with non-ionic properties.
Rule 2
THE CLASSIFICATION OF A SURFACE ACTIVE AGENT INTO ONE OF THE THREE FOREGOING GROUPS IS
EFFECTED BY MEANS OF THE FIRST THREE FIGURES :
--
the first relating to groups with anionic properties,
~
the second to groups with cationic properties and
-
the third to groups with non-ionic properties.
5.3 Where the surface active agents contain only one hydrophilic group, there is no possibility of ambiguity
Where they contain several of these groups, the following rules should be applied :
Rule 3
If the molecule contains more than one hydrophilic group,
THE KEY HYDROPHILIC GROUP IS THE ONE WHICH APPEARS FIRST. THE ORDER IN WHlCH FUNCTlONS
(1)
SHOULD BE SELECTED IS AS FOLLOWS (see Table, pages 10 and 11) :
A cationic group from column 2, indicated in boxes 5,6, 7, 8 and possibly 9, if the function is
(a)
sufficiently basic;
An anionic group from column 1, indicated in boxes 2, 3,4, 5, 6, 7,8 and possibly 9, if the
(b)
function is sufficiently acidic;
A non-ionic group from column 3, indicated in boxes 3,4, 5 and 6;
(c)
A cationic group from column 2, indicated in boxes 1, 2, 3,4 and possibly 9, if the function is
(d)
slightly basic;
An anionic group from column 1, indicated in box 1, and possibly box 9, if the function is
(e)
slightly acidic;
The other non-ionic groups from column 3, indicated in box 1, 2, 7,8 and 9.
U>
The figure corresponding to the key group should be underlined.
THE SECONDARY HYDROPHILIC GROUP SHOULD BE SELECTED USING THE SAME ORDER OF FUNCTIONS
(2)
The figure chosen for this secondary hydrophiiic group cannot be quoted if it is in the same column as that
of the key hydrophilic group.
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ISO/R 896-1968(E)
5.4 The hydrophobic part of a surface active agent has a more or less complex chemical structure, as it may
consist of various hydrocarbon residues with hydrophobic properties, intermediate hydrocarbon functions
or substituents.
The choice of a key hydrophobic residue is an essential factor in the classification of a surface active agent.
The following rules should make it possible to make an unambiguous choice :
Rule 4*
THE KEY HYDROPHOBIC RESIDUE IS IN PRINCIPLE THE HYDROCARBON RESIDUE, AS FAR AWAY AS POSSIBLE
FROM THE KEY HYDROPHILIC GROUP.
The need in classifying the key hydrophobic residue as far away as possible from the key hydrophiiic group
is to make it possible to include the maximum amount of information in the supplementary characterization
of the surface active agent.
Substituents occurring on the key hydrophobic residue do not affect the choice of the latter.
IN THE CASE WHERE THE HYDROPHOBIC RESIDUE CHOSEN AS THE KEY RESIDUE COMPRISES STRUCTURAL
ELEMENTS OF BOTH ALIPHATIC AND RING (e.g. AROMATIC) TYPES, ACCOUNT SHOULD BE TAKEN OF THE
LENGTHS OF THE ALIPHATIC CHAINS IN ORDER TO DEFINE THE RING CHARACTER OF THE HYDROPHOBIC
RESIDUE.
Rule 5*
THE ALIPHATIC HYDROCARBON CHAIN SHOULD BE CONSIDERED SUFFICIENTLY LARGE, WITHIN THE
MEANING OF RULE 4, IF IT CONTAINS A CHAIN OF AT LEAST 8 CARBON ATOMS.
Rule 6*
IN THE ABSENCE OF ALIPHATIC HYDROCARBON CHAINS WTH 8 OR MORE CARBON ATOMS, THE RING READUE
WITHIN THE MEANING OF RULE 4 SHOULD BE REGARDED AS THE KEY PART.
Rule 7
IN THE ABSENCE OF AN ALIPHATIC HYDROCARBON CHAIN WITH 8 OR MORE CARBON ATOMS, AND IN THE
ABSENCE OF ANY RING RESIDUE, THE LARGEST HYDROPHOBIC PART SHOULD BE REGARDED AS THE KEY
HYDROPHOBIC RESIDUE.
For example : C6 chain of sodium hexyl sulphate.
5.5 A hydrophobic residue other than the key hydrophobic residue, and functionally linked to it, may affect
the behaviour of a surface active agent, if it is sufficiently hydrophobic; it should then be regarded and
described as a characteristic hydrophobic residue.
Rule 8
A CHARACTERISTIC HYDROPHOBIC RESIDUE SHOULD SATISFY RULES 5 OR 6 DEFINING THE KEY HYDRO-
PHOBIC RESIDUE.
However, a secondary function may make it possible to include in the molecule two radicals which are not
very important when considered separately, but which are linked to each other, for example, the dibutyl-
amide function -CO-N(C4 H9)2. In this case, these secondary radicals should be added together, and the
group should be regarded as a characteristic hydrophobic radical, provided that it contains at least 8 carbon
atoms.
IN ACCORDANCE WITH RULE 6, AN AROMATIC INTERMEDIATE LINK, EVEN WHEN NOT SUBSTITUTED, SHOULD
BE REGARDED AS A CHARACTERISTIC HYDROPHOBIC RESIDUE.
* See Annex B for examples illustrating the application of rules 4, 5 and 6 in the case of surface active agents the hydrophobic
part of which comprises both aliphatic chains and rings.
-8-
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ISO/R 896-1%8(E)
6. CLASSIFICATION
This classification system operates on the decimal system, with a minimum of 10 figures divided into 3 groups of
3 figures, with at least 1 additional figure, so that the key hydrophilic groups may be defined.
The groups of figures are arranged in columns, according to the constitutive sequence of relative positions
described above.
Each column contains subdivisions numbered from O to 9, O usually indicating (unless otherwise stated) the absence
of functions, groups or characteristics according to the specific designations of the various columns.
The detailed description of the elements used in the classification is given in Annex C.
Some examples of the application of this classification are given in the Appendix, page 26.
-9-
---------------------- Page: 8 ----------------------
I TABLE ~ Scientific classification of surface active agents
RI - KEY HYDROPHOBIC RESIDUE
FI - KEY HYDROPHILIC GROW
Important descriptive characteristic properties
Characteristic properties
4 5 6
1 2 3
LINKAGE OE KLY
SUBSTITUTION
CATIONIC NON-IONIC CONSTITUTION
ANIONIC
FUNCTION E I
O AA
D AA O AA
O AA O AA
D AA
Non aromatic,
Non-branched
Absence of Absence of
Absence of Absence of
diphatic group primary
1 BB
1 BB 1 BB
1 BB 1 BB I BB
Unraturaiion
Non aromanc.
Aliphatic Branched
c=c
COOH Primary amine
aliphatic group xLondary
hydroxyl group
c=c
2 CC
2 CC 2 cc 2 CC
2 cc 2 cc
Alicyclic or
Non arorndtiL.
Alicydic group. Alkyl group
uomatic
OS0 1 H Secondary amine
terpenes (linked to cyder) tertiary
hydroxyl group
3 DD 3 DD
3 DD 3 DD 3 DD
3 DD
By inlerrnedidte
Non branched
Non-condensd
ihain on ring,
Tertiary amine polyether on Ring group
SO3 H
benzene group
primary
intermediate chain
4 tt
4 EE 4 Et 4 tt
4 EE 4 EE
By interrnedidte
Branched polyether Aromatic group HdlOgenS. nitro.
on intermediaie with condenwd nitroso and similar Lhdin on ring.
S SO,H Amine oxide
5eiond.q
chain cycles substituent\
5 FF 5 FF 5 FF
5 FF 5 FF 5 FF
Derivatives of
SO2 H.
Heterocycli~ group By intermedidtr
including other
sorbitan. mannitan,
Quarternary
with 1 non-carbon tther hydroxyls Lhain on ring.
sulphur functions ammonium carbohydrates
tertiary
atom on tne ring
and similar
- SOl” (r)
6 GC 6 GG
6 GG 6 GG 6 GG 6 GG
Heterocyclic group
Derivatives of Carboxyl function5
Pyridinium, Direct Iinkdgc
with 2 or more non- and derivdtives
Orthophosphorik sorbitan. mannitan.
on droniatic
Quinilinium
dcid esteri OXY dkyl carbo- carbon atoms on COO (I),
ring
and similar
CON (r)*, etL
hydrates the ring
7 HH 7 HH 7 HH 7 HH 7 HH
7 HH
Direct linkage
Sulphide and
Polymer group on non dramatic
Phosphonic acids Sulphoniurn Carbonyl group
sulphate funiiionr
idrbon ring
-
8 KK 8 KK 8 KK
8 KK 8 KK 8 KK
Direct Iinkrlgr
Uress. tiroup containing Primary. wçonddry
through carbon
ureides. other elements in and tertiary ainine
Per acids Phosphonium
atom oi rl hetero
a çhdin functions
polypeptides
ivcle
9 LL 9 LL 9 LL 9 LL
9 LL 9 LL
Other hydrophobic Other substitutions
Other cationic Other non-ionic and substitutions
Other anionic groups
not chemically
functions functions functions
designated
1
- 10-
---------------------- Page: 9 ----------------------
ISO/R 896-1968 (E)
HYDROPHILIC PART
P - HYDROPHOBIC PART
Supplementary chuacteristic properties
Supplementary characteristic properties
-.
10/3
9 lop 10/2
8
7
CHARACTERISTIC
INTERMEDIATE INTERMEDIATE
CATIONIC NON.IONIC
ANIONIC
FUNCTIONAL HYDROPHOBIC
FUNCTIONAL
GROUP X2 PART R1
GROUP Xi
_____~~
AA
O AA O AA0
D AA O AA
D AA
Absence of Absence of
Absence of Absence of
Absence of Absence of
1 BB 1 1 BB
1 BB 1 BB
1 BB 1 BB
one or two
Alkaline metal
Charac teristic
Pari R2 identical
rplts : Li, Na, K, etc .
coo __ R
coo- Fi
with put Ri
Inorganic anion
(Group I a)
~~
2 cc 2 cc
2 cc 2 cc
Alkaline earth
One or two characteristic
Aliphatic
ooc ~ R netai saits : Mg, Ca, Sr.
hydrophobic groups. ester function
branched or not
Organic anion
Ba, etc . (Group il a)
-
3 DD 3
3 DD 3 DD
3 DD
Precious and vola- One or two
CON (r) FI CON(r) ~ R Saturated cyclic
tile metai dts : CU, hydrophobic groups. Characteristic
N(1)CO- R hydrocarbons, olefi-
N (r)CO --Fi
ether function
nic cyclic or alicyctic Ag, Zn, Cd, Hg lenzyl radical and umilar.
One And iuo inter- One and two inter
(Groups I band II bi Inorganic anion
mediate funLtion\ mediate functions hydrocarbons
4 tE
4 EE 4 EE 4 EE
4 tE 4 EE
Transition One or tn o
hydrophobic groups. CharaL teristic
Aromatic metai raits : CI, Mn,
S02N(r)-FI - SO~N(I)--R
similu. amide function
Fe, Co, Ni (Groups Vi a, Benzylradical and
- N(r)SOZ---R heterocyclic
N (r) SO2 -F I
VI1 a and VIH) Organic anion
5 FF 15 FF
5 FF
5 FF 5 FF
5 FF
-0 R Salts of metals
O- Fi Charac teristic
Three hydrophobic
Group substituted
with p valencies
One, tu0 dnd three One, two and three
iulpharnide function
groups Inorganic
by hydroxyl or
Al, In, Sn, Pb, Bi
intermediate intermediate
anion - SO2N(rh .
- OR2
(Groups 111 b to V b)
tunclion\ functions
6 GG
6 GC 6 GG 6 GG
6 GG
Lnnthanium and
Three hydrophobic
s- Fi
actinium group
Group substituted
groups OrganiL
so ~ FI
metal salts
by N(r)2 or NH(r)
anion
so2 ~ FI
La, Ce, Th, U, etc
7 HH
7 HH 7 HH 7 HH
7 HH
Groups with
-- COOH
Metallic complekes
Ammonium salts
functions and
derived functions
8 KK
8 KK 8 KK 8 KK
8 KK 8 KK
Groups with
Orpano-metaiiic
Others functions such as Organic base
Others
Beminer
&rivativer
salts
-x R ~ S03H, - ûSû3H,
X- Fi
and similar
9 LL
9 LL 9 LL
Supplementary sub iution characteristic 9 LL
properties, in the absence of
Functlon XI Function X2
Polymer group or
Salts of complex
group containing
Other specialized Other characterirtic
Supplementary Substitutions of
Si, B,and metals. Organe
characteristics functions
. unsdturation column 5 on
other hydrophobic meîaiüc bases
c=c- mtermediate
groups
1
- 11 -
---------------------- Page: 10 ----------------------
ISO/R 896-1%8(E) I
ANNEX A
ANNEX A
A.l PRINCIPLE OF CLASSIFICATION
The following diagrams in which the notation below has been used allow a more practical presentation of the
principle of classification.
In general :
F indicates a group with hydropiulic structure
R indicates a group with hydrophobic structure
X indicates an intermediate functional group
In particular :
indicates the key hydrophilic group
indicates a secondary hydrophilic group
indicates the key hydrophobic residue
indicates a characteristic hydrophobic residue
indicates the intermediate functional group closest to F1
indicates another intermediate functional group
indicates an intermediate hydrocarbon link
indicates a substitution of a general nature, but without solubilizing properties
(including unsaturation regarded as a substitution of II electrons on the chain)
- 13-
---------------------- Page: 11 ----------------------
m
ISO/R 896-1%8(E)
ANNEX A
CONSTITUTIVE DIAGRAMS
30
L
,I_
L
O
-.14 -
---------------------- Page: 12 ----------------------
I
ISO/R 896 - 1 %8(E)
ANNEX A
p
C
R2
i
-
1
1
R1
J
- 15 -
---------------------- Page: 13 ----------------------
ISO/R 896-1%8(E)
ANNEX B
ANNEX B
RULES OF CLASSIFICATION
The case of surface active agents whose hydrophobic part comprises both aliphatic chain structures and rings is
particularly important. The following examples illustrate the application of rules 4, 5 and 6, O designating a ring
residue :
For the substances
O - (CH,)* - Fi
O - (CH2)3 - CH - Fi
I
(CHz)3 - CH3
O - (CH,), - CH - CH2 - FI
(AH? 13 - CH 3
CH3 - (CH2)S - CH - CH2 - FI
I
O
the aliphatic chain with 8 carbon atoms constitutes the key hydrophobic residue, while the ring residue O is
regarded as a substitution on this key hydrophobic residue.
On the other hand, for the substances
O - (CH2)7 - FI
CH3 - (CH,), - O - FI
the ring residue O constitutes the key hydrophobic residue, and the aliphatic chain is regarded as an intermediate
chain in the first case, and as a substituent in the second.
Moreover, in order to ensure the best possible designation for products of the following types,
CH3 - (CH,), - O - Fi
CH3 - (CH?), - O - (CH,), - FI
the nng residue O should be chosen as the key hydrophobic residue, whatever the values of n and p. The presence
of intermediate functional groups has the following effect in the cast of these compounds :
for the substances
CH3 - (CH,), - XI - Q - FI
I
R
CH3 -- (CH,), - CH - XI - O - FI
I I
CH2 - CH3 R
the aliphatic chain constitutes the key hydrophobic residue, whatever R may be. On the other hand, for the
substance
CH3 - (CH,)6 - xi -
- FI
I
R
the key hydrophobic residue is the structural unit O - R, or O, when R is not present.
In the two cases below,
R
R
the key hydrophobic residue is the group
R
- 16-
---------------------- Page: 14 ----------------------
II
ISO/R 896-1%8(E)
ANNEX C
ANNEX C
DETAILED DESCRIPTION OF THE ELEMENTS USED IN THE CLASSIFICATION*
C.l FIRST GROUP OF 3 COLUMNS : COLUMNS I, 2, 3
“Key hydrophiiic group : properties”
This group of figures provides an identification of the polar group in the classification, i.e. the key hydrophilic
function or the group of hydrophilic functions. On the first figure depends the order in which the reniaining parts
of the molecule are to be classified.
Column 1 designates the acid functions (anionic type), or functions classified as such, in the case of salts.
Column 2 designates the basic functions (cationic type), or functions classified as such, in the case of salts.
Column 3 designates those functions or functional groups which have no ionic properties, or those classified as
such, in the case of functional groups of a non-ionic type. For example, a simple ether derived from an alcohol
function.
The designation of key functions by means of figures in columns 1, 2 arid 3 should be limited to a strict minimum,
and those indicated should be given in the order of their relative importance as laid down in the rules already given
The designation of supplementary functions of lesser importance should be found in co1uinii 5 of the classification.
For example the hydroxyl group of ncinoleic acid should not be designated as a key function, but as a substituent
in column 5.
C.2 SECOND GROUP OF 3 COLUMhS : COLUMNS 4. 5, 6
“Key hydrophobic residue : important descriptive properties”
This group is intended to classify elements of the key hydrophobic residue (generally that farthest away from the
key hydrophiiic function) and the linkage of the key functional group determining the polar/non-polar structural
relations of the molecule.
Column 4 describes the constitution of the key hydrophobic radical or residue K, It is arranged in such a way that
it shows constitutive elements of the hydrophobic radicals, carefully distinguished one froni the other so that the
clearest possible classification is obtained.
Column 4, although taken as a key, is more often a factor deciding the entire character of the hydrophobic residue
in question. An isododecyl benzene sulphonate is Classified under subdivision 3 of column 4 : “non-condensed
benzene residue”. Alkylbenzimidazol derivatives are classified under subdivision 6 of column 4 : “Hetero-cyclic
residue with 2 or more non-carbon atoms in the ring”.
Column 5 describes the substitution which may occur in the hydrophobic part, and in particular in the key hydro-
phobicresidue designated in column 4.
Since several different substitutions may occur on the same hydrophobic residue, it is advisable, in the decimal
classification, to designate one single substituent, i.e. the one which will niost clearly differentiate the molecule which
is being classified. Failing any decisive observation to this effect. the following should be designated, in order of their
importance : the main carbon substituent(chain or ring); then a substituent secondary funztion F2, the most polar
substituent; and lastly the degree of unsaturation (substitution by n electrons).
Column 6 indicates the way in which the key hydrophilic group FI is linked with the rest of the molecule; this
column can be arranged in such a way that it provides additional information about the molecular constitution.
For example, the use of a figure in column 4 corresponding to ring constitutive elemer,ts, in combination with a
designation for a functional bond not directly linked to the ring, indicates the existence of a carbon chain separating
the ring from the function.
*
See Table, pages 1 O and 11.
- 17 -
---------------------- Page: 15 ----------------------
ISO/R 896-1%8(E)
ANNEX C
THIRD GROUP OF 3 COLUMNS : COLUMNS 7, 8 AND 9
C.3
’
“Hydrophobic part : supplementary properties”
In subdivisions O to 8, columns 7 and 8 describe the intermediate functions which may separate the key hydro-
philic function F1 either from the key hydrophobic residue or from a characteristic hydrophobic residue. These
separations also imply the existence of intermediate carbon links C (or X).
Column 7 designates (from O to 8) the intemediutefunction XI closest to the key hydrophilic function FI.
Column 8 designates (from O to 8) a second intermediate function Xz which may either separate the key hydro-
phobic radical R1 from the function F, by means of an extra link C (or X), or introduce a supplementary charac-
teristic hydrophobic radical Rz .
In complex cases, where several intermediate functions X2 may exist together in the same molecule, column 8 should
first show the function which introduces a supplementary characteristic hydrophobic radical R2. If no such radical
is present, the intermediate function Xz designated should be the one closest to the key residue R1.
In connection with the functional specifications of columns 7 and 8, special mention should be made of the
indications given in subdivisions 3 and 5.
in these cases, provision has been made for groups of intermediate polyfunctional links, which may comprise up to
3 intermediate similar functions and grouped as such. The number 3 is the maximum, as above this number functional
groups of this kind become hydrophilic groups, which is sufficient to justify the designation of non-ionic hydrophilic
group in column 3 of the first group of 3 columns.
NOTE. - The foregoing is applicable only in the case of simple intermediate links, such as O - CHz-CH2 -0 of polyethylene oxides.
The figures 9 of columns 7 and 8 provide further supplementary characteristics of the hydrophobic part P; these
caracteristics are included here to increase the flexibility of the classification and greatly extend (as is necessary)
the possibility of combinations :
In the absence of an intermediate function XI (i.e. an intermediate connecting link C), figure 9 of
column 7 makes provision for the possibility of designating a supplementary unsaturation in the carbon
chain of the key hydrophobic residue; this information is important for the classification of linoleic or
ricinoleic derivatives. This supplementary information can also be extended to cover the case of deriva-
tives comprising the intermediate functions X and the intermediate links C, on the assumption that the
designations of column 8, which generally represent the intermediate functions Xz, are now being used
to designate the intermediate functions X1.
Figure 9 of column 8 is used only in the absence of an intermediate function X2 ; the use of figure 9 in
the classification then means that the indications of substitutions found in column 5 of the second group
of 3 columns refer exclusively to substitutions occurring on, and more characteristic of, the intermediate
link C. This arrangement makes it possible to classify clearly such products as sulphated glycerol laurate.
Column 9 of the group describes a characteristic hydrophobic residue R2, appearing by functional bonds in the
molecule, or functionally linked, as a secondary hydrophobic residue, to the rest of the molecule.
A characteristic hydrophobic residue R2 of this kind is included in the molecule by functional bonds X1 and Xz.
It is then characteristic, in the sense that it designates in particular an aromatic or aliphatic supplementary property
of the molecule, which will become apparent a priori.
On the other hand, column 9 also designates a characteristic hydrophobic residue R2, which appears as an adequate,
hydrophobic, supplementary, radical. A functionally linked residue of this kind can be attached to the whole
molecule by an intermediate function X2, (as in the case of sulphonated succinic diesters), by a substituent function
Fz , o
...
Ref. No : ISO/R 896-1968(F)
CDU 661.185.001.33 : 168.2
IS0
I N T ER N AT I O N A LE
ORGAN IS AT I ON DE NORM A LI SAT I ON
R E C O M M A N D AT1 O N I S O
R 896
AGENTS DE SURFACE
CLASSIFICATION SCIENTIFIQUE
iere EDITION
Décembre 1968
.
REPRODUCïION INTERDITE
Le droit de reproduction des Recommandations IS0 et des Normes
IS0 est la propriétk des Comités Membres de IWO. En consé-
quence, dans chaque pays, la reproduction de ces documents ne
peut être autorisée que par l’organisation nationale de normali-
sation de ce pays, membre de I’ISO.
Seules les normes nationales sont valables dans leurs pays respectifs.
Imprimé en Suisse
Ce document est également édite en angiais et en russe. I1 peut ttre obtenu auprès des organisations
nationales de normalisation.
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HISTORIQUE
La Recommandation ISO/R 896, Agents de surface - Classification scienrifique. a été élaborée par le Comité
Technique ISO/TC 91, Agents de surface, dont le Secrétariat est assuré par l’Association Française de Normalisation
(AFNOR).
Les travaux relatifs à cette question aboutirent, en 1963, à l’adoption d’un Projet de Recommandation IS0
En juin 1965, ce Projet de Recommandation IS0 (No 817) fut soumis à l’enquête de tous les Comités Membres
L
de.l’lS0. 11 fut approuvé, sous réserve de quelques modifications d’ordre rédactionnel, par les Comités Membres
suivants :
Afrique du Sud, Rép. d’ Colombie Pologne
Allemagne Corée, Rép. de Portugal
Argentine Espagne R.A.U.
Australie France Royaume-Uni
Autriche Hongrie Suisse
Belgique Irlande Tchécoslovaquie
Brésil Israël Yougoslavie
Canada Italie
Chili Pays-Bas
Un Comité Membre se déclara opposé à l’approbation du Projet :
Roumanie
Le Projet de Recommandation IS0 fut alors soumis par correspondance au Conseil de 1’ISO qui décida, en
décembre 1968, de l’accepter comme RECOMMANDATION ISO.
.
3-
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TABLE DES MATIÈRES
Pages
5
Avant-propos .
6
1 . Objet .
3 . Domaine d’application . 6
3 . Terminologie .
4 . Principe .
.
5 . Règles de classification .
6 . Classification . 9
Tableau . Classification scientifique des agents de surface . 10
Annexes
A . Principe de la classification . 13
14
Schémas constitutifs .
Règles de classification . 16
B .
C . Description détaillée des éléments de la classification . 17
D . Considérations sur l’application de la classification décimale des agents de surface . 20
73
..
E . Classification de référence sur cartes perforées .
Appendice . Exemples d‘application de la classification .
26
I
-4-
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ISO/R 896-1968(F)
AVANT-PROPOS
La classification des agents de surface a pour objet la désignation claire et ordonnancée des groupes chimiques
structuraux d’un agent de surface. Elle est établie sous forme d’une notation décimale. Elle a pour but de décrire
un agent de surface, considéré isolément, d’après sa formule chimique.
La base de la classification repose sur la structure polaire-apolaire des agents de surface, laquelle conditionne leurs
caractères d’hydrophilie et de lipophilie.
L‘importance classique des agents de surface solubles dans l’eau conduit à considérer séparément la partie hydro-
phile et la partie hydrophobe de la molécule. Un agent de surface peut être caractérisé par l’indication de ces
parties; cependant, les possibilités extrêmement nombreuses de variation de la structure de la partie hydrophobe
obligent à préciser, avec un certain nombre de détails, cette partie; la partie hydrophile, quoique de structure plus
simple, doit néanmoins être précisée par des caractéristiques, notamment celles qui sont responsables de la solubi-
lité dans l’eau ou dans les milieux organiques.
La subdivision de la classification n’est cependant pas poussée suffisamment loin pour que l’on puisse considérer
qu’un indice de classification correspondra nécessairement à un produit déterminé (la classification n’est pas une
nomenclature chimique précise). Au contraire, on peut considérer qu’en général plusieurs produits, de structure
chimique et de caractéristiques pratiques obligatoirement voisines, seront désignés par le même indice de classifi-
cation. Par ailleurs, l’indice de classification permettra de remonter à un schéma moléculaire approximatif, mais
néanmoins suffisamment précis.
La mise en application de la classification décimale est une opération de discernement qui est à la portée des
techniciens possédant les connaissances normales de la chimie et de la technologie des agents de surface. L‘applica-
tion rigoureuse des règles de classification et l’examen détaillé du tableau de classification sont indispensables pour
établir l’indice de classification d’un agent de surface, lequel indice doit être obtenu sans aucune ambiguïté.
-5-
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m
ISO/R 896 ~ 1 %8(P)
Recommandation IS0 R 896 Décembre 1968
AGENTS DE SURFACE
CLASSI FICATION SCIENTIFIQUE
1. OBJET
La présente Recommandation IS0 fixe une classification scientifique des agents de surface.
2. DOMAINE D’APPLICATION
Cette classification s’applique aussi bien aux agents de surface employés préférentiellement en milieu aqueux qu’à
ceux utilisés en milieux organiques.
3. TERMINOLOGIE
Groupe hydrophile déterminant. Groupe qui comprend une fonction et une seule, considérée comme la plus
3.1
importante pour le comportement hydrophile de l’agent de surface.
3.2 Groupes hydrophiles secondaires. Groupes présentant des fonctions à caractère solubilisant, autres que celles
du groupe déterminant, ne pouvant servir qu’à titre secondaire pour caractériser davantage l’agent de surface.
3.3 Reste hydrophobe déterminant (pour le comportement hydrophobe de l’agent de surface). Reste constitué par
un radical du type hydrophobe, considéré dans son ensemble, avec des substitutions directes, et réuni au
groupe hydrophile déterminant par un mode de liaison bien défini.
3.4 Restes hydrophobes caractérisants. Groupes chimiques ayant un caractère d’hydrophobie, inférieur ou au plus
égal à celui du reste hydrophobe déterminant, liés fonctionnellement à ce dernier, et pouvant se trouver soit
à l’intérieur de la molécule, comme chaînon intermédiaire, soit rattaché à l’ensemble en tant que reste hydre
phobe secondaire.
3.5 Groupes fonctionnels intermédiaires. Groupes situés entre le ou les restes hydrophobes et le groupe hydrophile
déterminant, et obligatoirement reliés à ce dernier par l’intermédiaire d’un chaînon de liaison hydrocarboné ou
d’un reste hydrophobe caractérisant; ils complètent la caractérisation de la partie hydrophobe.
3.6 Caractères complémentaires de la partie hydrophile. Caractères permettant de mieux décrire la partie hydro-
phile et de préciser soit l’aptitude à la solubilisation en milieu aqueux, soit un comportement préférentiel
d’insolubilité dans l’eau, réservant les utilisations particulières en milieux organiques.
4. PRINCIPE*
La classification des agents de surface permet de définir ces derniers par les caractéristiques suivantes, définies dans
le chapitre 3 :
1) le groupe hydrophile déterminant;
éventueiiement , des groupes hydrophiles secondaires;
2)-
3) le reste hydrophobe déterminant;
éventuellement, des restes hydrophobes caractérisants;
4)
5) les groupes fonctionnels intermédiaires;
les caractères complémentaires de la partie hydrophile.
6)
Voir, l’Annexe A, des schémas donnant une représentation pratique du principe de clarrificstion.
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4
ISOiR 896-1%8(F)
5. RÈGLES DE CLASSIFICATION
5.1 Le classement d’un agent de surface est ordonnancé par la détermination du groupe hydrophile déterminant,
puis du reste hydrophobe déterminant. Pour éviter toute ambiguïté, la détermination de ces éléments sera
effectuée en appliquant les règles suivantes :
Règle 1
LE GROUPE HYDROPHILE DÉTERMINANT EST LE POINT DE DÉPART DE L’ÉTABLISSEMENT DES INDICES
DECIMAUX CARACTERISANT UN AGENT DE SURFACE.
5.2 Les groupes hydrophiles peuvent être classés en trois groupes, à savoir
-
groupes hydrophiles à caractère anionique,
-
à caractère cationique,
groupes hydrophiles
-
groupes hydrophiles à caractère non-ionique.
Règle 2
i
LA CARACTÉRISATION D’UN AGENT DE SURFACE, AU POINT DE VUE DE SON APPARTENANCE À L’UN DES
TROIS GROUPES, EST EFFECTUEE A L’AIDE DES TROIS PREMIERS CHIFFRES :
-
le premier relatif aux groupes à caractère ionique,
-
le second, aux groupes à caractère cationique et,
-
le troisième, aux groupes à caractère non-ionique.
5.3 Pour les agents de surface ne comportant qu’un seul groupe hydrophile, il n’y a aucune ambiguïté possible.
Pour ceux en comportant plusieurs, il y a lieu d’appliquer les règles suivantes :
Règ!e 3
Si la molecule contient plus d’un groupe hydrophile,
LE GROUPE HYDROPHILE DÉTERMINANT EST LE PREMIER APPARAISSANT DANS L’ORDONNANCEMENT
i)
FONCTIONNEL SUIVANT (voir Tableau, pages 10 et 11) :
Un groupe cationique de la colonne 2, désigné par les cases 5,6,7,8 et éventuellement 9, s’il
a)
s’agit d’une fonction suffisamment basique;
.
Un groupe anionique de la colonne 1, désigné par les cases 2,3,4, 5,6,7,8 et éventuellement 9,
b)
s’il s’agit d’une fonction suffisamment acide;
Un groupe non ionique de la colonne 3, désigné par les cases 3,4, 5 et 6;
c)
Un groupe cationique de la colonne 2, désigné par les cases 1,2, 3,4 et éventuellement 9, s’il
d)
s’agit d‘une fonction peu basique;
Un groupe anionique de la colonne 1, désigné par la case 1 et éventuellement la case 9, s’il s’agit
e)
d’une fonction peu acide;
Les autres groupes non ioniques de la colonne 3, désignés par les cases 1,2,7,8 et 9
fl
Le chiffre correspondant au groupe déterminant sera souligné.
LE GROUPE HYDROPHILE SECONDAIRE SERA CHOISI EN RESPECTANT LE MÊME ORDONNANCEMENT
2)
FONCTIONNEL
Le chiffre correspondant peut ne pas apparaître s’il se trouve dans la même colonne que celui du
groupe hydrophile déterminant.
-7-
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I
ISO/R 896-1%8(F)
5.4 La partie hydrophobe d’un agent de surface comporte une structure chimique plus ou moins compliquée,
pouvant être constituée de divers restes hydrocarbonés à caractère hydrophobe, de fonctions intermédiaires
hydrocarbonées, ou de substituants.
Le choix du reste hydrophobe déterminant constitue un facteur essentiel pour déterminer la caractérisation
d’un agent de surface. Les règles suivantes doivent permettre de fixer ce choix sans ambigUité :
Règle 4*
LE RESTE HYDROPHOBE DÉTERMINANT EST, EN PRINCIPE, LE RESTE HYDROCARBONÉ, LE PLUS LOIN
POSSIBLE DU GROUPE HYDROPHILE DETERMINANT.
La nécessité de classer le reste hydrophobe déterminant le plus loin possible du groupe hydrophile détermi-
nant a pour but d’englober, dans la caractérisation supplé,mentaire de l’agent de surface, un maximum
d’informations.
Les substituants qui peuvent exister sur le reste hydrophobe déterminant n’interviennent pas dans le choix
de celui-ci.
DANS LE CAS où LE RESTE HYDROPHOBE CHOISI COMME RESTE DÉTERMINANT COMPORTE À LA FOIS DES
ÉLÉMENTS DE STRUCTURE DU TYPE ALIPHATIQUE ET CYCLIQUE (PAR EXEMPLE AROMATIQUE), ON TIENDRA
COMPTE DES LONGUEURS DES CHAîNES ALIPHATIQUES POUR DISCRIMINER LE CARACTERE CYCLIQUE DU
RESTE HYDROPHOBE.
Règle 5*
LA CHA~NE HYDROCARBONÉE ALIPHATIQUE SERA CONSIDÉRÉE COMME SUFFISAMMENT IMPORTANTE, AU
SENS DE LA RÈGLE 4, SI ELLE COMPORTE UN MINIMUM DE 8 ATOMES DE CARBONE EN CATENATION.
Règle 6*
EN L‘ABSENCE DE CHAîNES HYDROCARBONÉES ALIPHAT1,QUES À 8 ATOMES DE CARBONE ET PLUS, LE RESTE
CYCLIQUE PRIS AU SENS DE LA REGLE 4 SERA CONSIDERE COMME DETERMINANT.
Règle 7
EN L‘ABSENCE DE CHAîNE HYDROCARBONÉE ALIPHATIQUE À 8 ATOMES DE CARBONE ET PLUS ET DE CYCLES,
LA PARTIE HYDROPHOBE LA PLUS GRANDE SERA CONSIDÉRÉE COMME RESTE HYDROPHOBE DÉTERMINANT.
Exemple : Chaîne C6 de l’hexylsulfate de sodium.
Un reste hydrophobe, autre que le reste hydrophobe déterminant, fonctionnellement lié à celui-ci, peut
5.5
influencer le comportement d’un agent de surface s’il présente une hydrophobie suffisante; il sera alors
considéré et décrit comme reste hydrophobe caractérisant.
Regle 8
UN RESTE HYDROPHOBE CARACTÉRISANT DEVRA SATISFAIRE AUX RÈGLES 5 OU 6 DÉFINISSANT LE RESTE
HYDROPHOBE DETERMINANT.
Toutefois, une fonction secondaire peut permettre d’inclure dans la molécule deux radicaux peu importants
isolément, mais simultanément liés, par exemple, la fonction dibutylamine - CO - N(C4HP)p. Dans ce cas, on
totalisera ces radicaux secondaires, et on considerera l’ensemble comme un radical hydrophobe caractérisant,
s’il comporte un minimum de 8 atomes de carbone.
CONFORMÉMENT À LA RÈGLE 6, UN CHAÎNON INTERMÉDIAIRE CYCLIQUE,DE NATURE AROMATIQUE, MÊME
NON SUBSTITUE, SERA CONSIDERE COMME RESTE HYDROPHOBE CARACTERISANT.
Voir, a l’Annexe E, des exemples Ulustrant l’application des Règles 4, 5 et 6 dans le CU d’agents de surfice dont la partie
hydrophobe comporte a la fois dei chaînes ailphatique: et des cycle:.
-8-
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ISO/R 896 - 1 %8(F)
6. CLASSIFICATION
La présente classification s’effectue selon le système décimal, avec un minimum de 10 chiffres répartis en
3 ensembles de 3 chiffres, avec au moins 1 chiffre supplémentaire, pour permettre de préciser les groupes hydro-
philes déterminant.
La répartition des groupes de chiffres est effectuée en colonnes, selon l’ordonnancement constitutif déjà présenté.
Chaque colonne comprend des subdivisions numérotées de O à 9, le O indiquant, en générai (sauf indication con-
traire), l’absence de fonctions, de groupes ou de caractéristiques, selon les désignations spécifiques des colonnes
respectives.
La description détaillée des éléments de la classification est donnée dans l’Annexe C.
Des exemples d’application de cette classification sont donnés dans l’Appendice, page 26.
,- 9 -
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TABLEAU - Classification scientifique des agent6 de surface
F, - GROUPE HYDROPHILE DÉTERMINANT R, - RESTE HYDROPHOBE DÉTERMINANT
1
I Caractères derriptifs importanti
1 2 4 5 6
MODE DE LIAISON
3I
CATlONlQUE NON IONIQUE CONSTITUTION SUBSTITUTION ?E LA FONCTION
ANIONIQUE
DETERMINANTE FI
O AA O AA O AA
D AA
Reate aliphatique Non aromatique,
Absence de Absencc de Absence de Absence de
primaire
non ramifié
1 BB 1 BE
1 BB 1 BB
lnituration
Groupe hydroxylé Re& aliphatique Non aromatique
-c=c-
~ COOH Amine primaire
aliphatique runiîié secondaire
-coc-
2 cc 2 cc
2 cc 2 cc 2 cc 2 cc
Groupe hydroxylé
Reate dicyclique, Re8W iUryie Non aromatique,
Amine secondaire
dicyclique
- OSOiH
(lié aux cyclca)
terpènes tertiaire
ou aromatique
3 DD 3 DD 3 DD 3 DD 3 DD
3 DD
Polyéthcr
Par chaine Inter-
non ramiîié Rote benzénique
Reate cycllque médiaire sur cycle,
- SO3H Amine tertiaire
sur chaine non condenré
primaire
intermédiaire
4 EE 4 EE 4 EE
Par chaine inter-
Polyéthcr ramifé
Reate aromatique
sur chaine médiaire sur cycle.
- S - SO3H - Oxyde d'amine
i cyclci condena&
secondaire
intermédiaire
5 FF 5 FF 5 FF
- SOZH, Dérivés du Reate
Pu chaine inter-
autres fonctions SUI. Ammonium sorbitan. mannitan. avec hétirocycic
Hydroxyles ether8 médiaire aur cycle.
hydrates de carbone i 1 hctÉreatome
iurées y compris quaternaire
tertiaire
- so2 NH (r) I en cycle
et andoguca
6 CG 6 GG 6 GC 6 Gê
6 cc16 GG
Dérivés du Reate
Fonction8 carboxyliques Lirison directe
Pyridinium,
Esters acides rorbitan. mannitan, avec hétérocyclc
sur cycle
quinolinium et dérivées - COO (I),
orthophosphoriqucs hydrates de carbone i 2 hét6ro-.tomca
et nnaiogues - CON (r)l, etc. aromatique
et plus en cycle
oxy-&ylés
7 HH 7 HH 7 HH 7 HH 7 HH 7 HH
Fonctions Luison directe
Acides
auifurées aur cycle carboné
Sulfonium Groupe cubonylé Re8te polymère
phosphoniques
non aromatique
et aulfatécs
8 KK 8 KK8 KK 8 KK 8 KK
8 KK
LLilon directe
Rote contenant Fonctiona
Urée% unides
Peracider Phoaphonium d'autrca Clémenta uninéea primaire. pu atome de cubone
polypeptides
rccondiirc. tertiaire d'un héterwycle
I en chaîne
I
9 LL 9 LL 9 LL 9 LL
9 LL
Autrea rcatca Aumi ribtitutions
Luilon directe
et aubstitutiuna
Autres fonctions Autres fonctionl Autrea ionctiona hydrophobes
par hetéro-atome
anioniques cntioniqucs non ionique, non précika
dun hétérocycie
chimiquement
2, Y, x
- 10-
t-
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ISO/R 896-1968 (F)
PARTIE HYDROPHILE
P - PARïïE HYDROPHOBE
Caractères complémentaires
CPnctèm complémentaires
9 lO/ 1 10/2 10/3
7 8
RESTE
GROUPE CROUPE
CATIONIQUCS NON IONIQUES
FONCTIONNEL FONCTIONNEL HYDROPHOBE ANIONIQUES
CARACTENSANT R
INTERMEDIAIRE X1
INTERMEDIAIRE Xi
O AA I AAI O AA O AA
O AA O AA
da Absence da Abicnce de Abwnce de I Abvncede Absence de
Absence
1 BB
1 BB I BB 1 BB
Sels des métaux Un ou deux restes
Fonction hydroxyle
Reste R2 identique à
- coo- - COO- --R Plcolins Li, Na, K, etc. hydrophobes.
caractérisante
reste RI
Anion anorganique.
(Croupe la)
2 cc 2 cc 2 cc 2 cc 2 cc 2 cc
kls des métaux alcalinc- Un ou deux restes
Fonction ester
Aliphatique
- OOC--Fi - OOC- -R terreux Mg, Ca, Sr, hydrophobes.
ramifié ou non caractérisante
Ba, etc. (Croupe II a) Anion organique
3 DD
3 DD 3 DD 3 DD 1 DD 3 DD
Un ou deux restes
Sels des métaux
- CON(r)--Fi - CON(r)- --R
précieux et volatils hydrophobes
Cyclnnique.
Fonction ether
- N(r)CO----FI - N(r)CO--R
Radical benzyle
cyclénique
caracterisante
Une et deux fonctions Une et deux fonctions
ou alicyclique
mtermediaues mtermedwres (Croupes 1 bet II b)
Anion anorganique
4 EE
4 EE 4 EE 4 EE
Un ou deux restes
Sels des metaux
Aromatique de trunsition hydrophobes. Radical Fonction amide
- SOIN(r)-Fi - S02N(r)--R
caractérisante
- N(r)SO1-Fi - N(r)S02---R hétérocyciique
5 FF 5 FF
5 FF 5 FF
- O-----FI - 0- - ___ R
Sels des métaux
Reste substitué Trois restes Fonction sullarnide
Une, deux Une, deux à valences p,
hydrophobes. -- SOIN (rJ1
par hydroxyle
et troiüïonctions et trois fonctions Al’ In’ Sn’ Pb’ Bi
caractérisanie
OU - OR1 Anion mnorganique
interrnédwres mtermedtaues (Croupes 111 b ii V b)
6 CG
6 GG 6 CG 6 GG
- S -.--R
Sels des métaux Trois reste5
Reste
-s- Fi
- SO- ---Fi - SO- --R substitue pu der groupes lanths- hydrophobes.
nides et actinides
N (r)2 ou NH (r) Anion organique
- Soi-- -R
- so1 - Fi
La, Ce, Th, U, etc.
7 HH
7 HH
Reste avec fonctions
Complexes
- N(r)- FI - N(r) - R - COOH Sels d’ammonium
métalliques
et fonctions dérivées
I
8 KK 8 KK 8 KK 8 KK
Reste avec fonctions
Derives
Sels de hises
- SO3H, - OSO3H organiques Bétaines
organc-metdlliques
et andoaues
Caracteres complcmenwes de substitution 9 LL 9 LL
en l’absence de
fonction XI fonction X2
Reste polymere
Sels des métaux
Autres
ou reste
Autres Ioncuons
complexés.
caractéristiques
contenant Si, B
Insaturation Substitutions
cwdcterisnntes
Bases
et autres restes spécialisées
complémentpire de la colonne 5
organo-métalliques
hydrophober
sur chaine
~-
- 11 -
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ISO/R 896-1968(F)
ANNEXE A
ANNEXE A
A.l PRlNClPE DE CLASSlFlCATlON
Les schémas suivants, dans lesquels on a utilisé les notations ci-après, permettent de donner une présentation plus
pratique du principe de la classification.
En général :
F désigne un groupe de structure hydrophile
R désigne un groupe de structure hydrophobe
X désigne un groupe fonctionnel intermédiaire
En particulier :
désigne le groupe hydrophile déterminant
F1
désigne un groupe hydrophile secondaire
F2
désigne le reste hydrophobe déterminant
RI
désigne un reste hydrophobe caractérisant
R2
désigne le groupe fonctionnel intermédiaire le plus près de FI
X1
désigne un autre groupe fonctionnel intermédiaire
x2
C désigne un chaînon de liaison hydrocarboné intermédiaire
S désigne une substitution au sens général, mais cependant sans caractère solubilisant
(y compris l’insaturation de chaîne considérée comme substitution d’électrons n)
- 13-
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ISO/R 896-1968(F)
ANNEXE A
A.2 SCHEMAS CONSTITUTIFS
- 14-
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ISO/R 8% -1968(F)
ANNEXE A
O O
y.lI
O
- 15 -
---------------------- Page: 13 ----------------------
ISO/R 896-1968(F) I
ANNEXE B
ANNEXE B
RÈGLES DE CLASSIFICAT~ON
Le cas des agents de surface dont la partie hydrophobe comporte à la fois des chaînes aliphatiques et des cycles
est particulièrement important. Les exemples suivants illustrent i’application des Règles4, 5 et 6, O désignant un
reste cyclique.
Pour les corps
O - (CH2)S - Fi
O - (CH2)3 - CH - FI
I
(CH213 - CH3
8 - (CH2)2 - CH - CH2 - Fi
I
(CH213 - CH3
CHj - (CH,)* - CH - CH2 - FI
I
O
la chaîne aliphatique à 8 atomes de carbone constitue le reste hydrophobe déterminant tandis que le reste cyclique
O est considéré comme une substitution sur ce reste hydrophobe déterminant.
Par contre, pour les corps
O - (CH2)7 - Fi
CHj - (CH2)b - O - Fi
le reste cyclique O constitue le reste hydrophobe déterminant, et la chaîne aliphatique est considérée comme chaîne
intermédiaire dans le premier cas, et comme substituant dans le second.
D’autre part, afin d’assurer une meilleure désignation dans les produits des types
CH3 - (CH,), - O - Fi
CH3 - (CH,), - O - (CH2& - Fi
on choisira comme reste hydrophobe déterminant le reste cyclique O, quelles que soient les valeurs de n et p.
La présence de groupes fonctionnels intermédiaires intervient pour ces composés comme suit :
pour les corps
CH3 - (CH2)7 - Xi - O - FI
I
R
CH, - (CH,), - CH - Xi - O - FI
I I
CH2 -CH3 R
la chaîne aliphatique constitue le reste hydrophobe déterminant, quel que soit R. Par contre, pour le corps
CH3 - (CH2)b - Xi - O - Fi
I
R
le reste hydrophobe déterminant est l’ensemble structural O - R, ou O quand R est inexistant.
Dans les deux cas ci-dessous,
R
R
le reste hydrophobe déterminant sera le groupe
R
- 16-
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ISO/R 896 -I %8(F)
ANNEXE C
ANNEXE C
DESCRIPTION DÉTAILLÉE DES ÉLÉMENTS DE LA CLASSIFICATION*
C.l PREMIER ENSEMBLE DE 3 COLONNES : COLONNES 1, 2, 3
“Groupe hydrophile déterminant : caractères”
Cet ensemble fait entrer en classification le groupe polaire : fonction hydrophile déterminante ou ensemble de
fonctions hydrophiles, la première citée étant nécessairement considérée comme déterminante pour l’ordonnance-
ment de la suite des opérations de classement.
La colonne 1 désigne des fonctions acides (genre anionique), ou classées comme telles, s’il s’agit de sels.
La colonne 2 désigne les fonctions bases (genre cationique), ou classées comme telles, s’il s’agit de sels.
La colonne 3 désigne les fonctions ou groupes fonctionnels n’ayant pas de caractères ioniques ou classés comme tels,
s’il s’agit de groupes fonctionnels dérivés non-ioniques. Par exemple : éther simple dérivé d’une fonction alcool.
La désignation de plusieurs fonctions déterminantes par le jeu de plusieurs chiffres des colonnes 1, 2 et 3 doit etre
limitée au strict minimum, selon leur importance, en observation des règles déjà présentées.
La désignation des fonctions supplémentaires d’importance moindre sera effectuée à la colonne 5 de la classification.
Par exemple : le groupe hydroxylique de l’acide ricinoléïque ne sera pas désigné comme fonction déterminante, mais
comme substituant par la colonne 5.
C.2 DEUXIEME ENSEMBLE DE 3 COLONNES : COLONNES 4, 5, 6
“Reste hydrophobe déterminant : caractères descriptifs importants”
Cet ensemble fait entrer en classification des éléments du reste hydrophobe déterminant (généralement le plus
éloigné de la fonction hydrophile déterminante), et le mode de liaison du groupe fonctionnel déterminant
établissant la relation de structure polaire-apolaire de la molécule.
La colonne 4 décrit la constitution du radical ou reste hydrophobe déterminant RI. Elle est ordonnée de façon à
faire apparaître des éléments constitutifs des radicaux hydrophobes, judicieusement distingués l’un de l’autre pour
obtenir une classification aussi nette que possible.
La colonne 4, comprise comme déterminante, est cependant le plus souvent un facteur décisif du caractère total
d’appartenance du reste hydrophobe désigné. Un isododécyle-benzène sulfonate est classé dans la subdivision 3 de
la colonne 4 : “reste benzénique non condensé”. Les dérivés des alkyls-benzimidazols sont classés dans la sub-
division 6 de la colonne 4 : “Reste avec hétérocycle à 2 hétéro-atomes et plus en cycle”.
La colonne 5 décrit les substitutions pouvant intervenir dans la partie hydrophobe et en particulier dans le reste
hydrophobe déterminant désigné par la colonne 4.
Etant donné qu‘il peut se présenter plusieurs substitutions différentes sur le même reste hydrophobe, il y a lieu,
dans la classification décimale, de désigner un seul substituant, qui sera celui qui différenciera le mieux la molécule
classée. En l’absence de toute observation décisive en ce sens, on désignera par ordre d’importance : le substituant
carboné important (alkyle ou cycle), puis une fonction secondaire substituante F2, le substituant de nature la plus
polaire et, en dernier lieu, le degré d’insaturation (substitution par électrons n).
La colonne 6 donne le mode de liaison du groupe hydrophile déterminant FI au reste de la molécule; certaines
dispositions de cette colonne fournissent des renseignements complémentaires sur la constitution moléculaire.
Par exemple, l‘emploi d’un chiffre de la colonne 4 correspondant à des éléments constitutifs cycliques, combiné
avec une désignation de liaison fonctionnelle non directement liée au cycle, indique l’existence d‘une chaîne carbonée
séparant le cycle de la fonction.
*
Voir Tableau, pages 10 et 11.
- 17-
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ISO/R 896-19681F)
ANNEXE C
C.3 TROISIÈME ENSEMBLE DE 3 COLONNES : COLONNES 7, 8, 9
“Partie hydrophobe : caractères complémentaires”
Dans leurs subdivisions de O à 8, les colonnes 7 et 8 décrivent des fonctions intermédiaires pouvant séparer la
fonction hydrophile déterminante F soit du reste hydrophobe déterminant, soit d’un reste hydrophobe caracté-
risant. Ces séparations impliquent aussi l’existence de chaînons de liaison carbonés intermédiaires C (ou X).
La colonne 7 désigne (de O à 8) la fonction intermédiaire XI la plus proche de la fonction hydrophile détermi-
nante FI.
ia colonne 8 désigne (de O à 8) une deuxième fonction intermédiaire X2, pouvant soit séparer le radical hydrophobe
déterminant Rl de la fonction FI par le jeu d’un nouveau chaînon de liaison C (ou X), soit introduire un racidal
hydrophobe caractérisant complémentaire R2 .
Dans le cas, où plusieurs fonctions intermédiaires X2 coexistent dans une molécule, on désignera d’abord par la
colonne 8 la fonction introduisant un radical hydrophobe caractérisant complémentaire R2. En l’absence d’un tel
radical, la fonction intermédiaire X2 désignée sera celle qui est la plus proche du reste déterminant R1.
Dans le détail des spécifications fonctionnelles des colonnes 7 et 8, mention particulière doit être faite des indications
données aux subdivisions 3 et 5.
Dans ces cas, on prévoit des ensembles de liaisons polyfonctionnelles intermédiaires, pouvant comprendre jusqu’à
3 fonctions intermédiaires semblables et ainsi groupées. Le nombre 3 est un maximum car, au-delà, de tels ensembles
fonctionnels acquièrent un caractère d’hydrophilie de groupe, suffisant pour justifier une désignation de groupe
hydrophile non-ionique de la colonne 3 du premier ensemble de 3 colonnes.
NOTE. - Cette incidence n’est i retenir que pour des chaînons de liaisons intermédiaires simples, tels que O - CH2 - CH2 - O
des polyéthylène-ox ydes,
Les chiffres 9 des colonnes 7 et 8 fournissent de nouvelles caractéristiques complémentaires de la partie hydro-
phobe P; caractéristiques ici incluses pour accroître la souplesse de la classification et étendre largement (comme c’est
nécessaire) les possibilités de combinaisons :
--
Le chiffre 9 de la colonne 7 prévoit, en l’absence de fonction intermédiaire X1 (donc de chaînon de
liaison intermédiaire C), la possibilité de désigner une insaturation complémentaire dans la chaîne
carbonée du reste hydrophobe déterminant; cette information est importante pour classer les dérivés
linoléiques ou ricinoléiques. On étendra ce complément d’information aux cas des dérivés comportant
des fonctions intermédiaires X et des chaînons de liaison intermédiaires C, en admettant que les
désignations de la colonne 8, généralement représentatives des fonctions intermédiaires X, soient alors
utilisées pour désigner des fonctions intermédiaires Xl .
Le chiffre 9 de la colonne 8 n’est utilisé qu’en l’absence de fonction intermédiaire X2 ; l’attribution du
chiffre 9, en place dans la classification, signifie alors que les indications des substitutions fournies par
la colonne 5 du deuxième ensemble de 3 colonnes ne concernent exclusivement que des substitutions
intervenant sur le chainon de liaison intermédiaire C et le Caractérisant mieux. Cette disposition permet
de classer distinctement des produits, tels que le laurate de glycérol sulfaté.
La colonne 9 décrit un reste hydrophobe caractérisant R2 , apparaissant par liaisons fonctionnelles dans la molécule,
ou fonctionnellement relié, à titre de reste hydrophobe s
...
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