ISO 5504:1983
(Main)Oilseeds and oilseed residues — Determination of isothiocyanates and vinyl thiooxazolidone
Oilseeds and oilseed residues — Determination of isothiocyanates and vinyl thiooxazolidone
Graines oléagineuses et tourteaux — Dosage des isothiocyanates et de la vinylthiooxazolidone
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International Standard 5504
INTERNATIONAL ORGANIZATION FOR STANDARDIZATIONOMEMYHAPOILHAR OPTAHHJAUWR Il0 CTAHLLAK113AUnH.ORGANlSATlON INTERNATIONALE DE NORMALISATION
Oilseeds and oilseed residues - Determination of
t
isot h i ocya na tes and vi n y I t h i ooxazo I i done
Graines oléagineuses et tourteaux - Dosage des isothiocyanates et de la vinylthiooxazolidone
First edition - 1983-09-01
L
UDC 665.117 : 543.422 : 547.491 : 547.78 Ref. No. IS0 5504-1983 (E)
Descriptors : agricultural products, oilseeds, oilçeed residues, chemical analysis, determination of content, içothiocyanates.
Price based on 7 pages
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Foreword
IS0 (the International Organization for Standardization) is a worldwide federation of
national standards bodies (IS0 member bodies). The work of developing International
Standards is carried out through IS0 technical committees. Every member body
interested in a subject for which a technical committee has been authorized has the
right to be represented on that committee. International organizations, governmental
and non-governmental, in liaison with ISO, also take part in the work.
Draft International Standards adopted by the technical committees are circulated to
the member bodies for approval before their acceptance as International Standards by
the IS0 Council.
International Standard IS0 5504 was developed by Technical Committee ISO/TC 34,
Agricultural foodproducfs, and was circulated to the member bodies in January 1982.
It has been approved by the member bodies of the following countries :
Brazil
Hungary Romania
India South Africa, Rep. of
Chile
Czechoslovakia Ireland Turkey
Egypt, Arab Rep. of Israel United Kingdom
Ethiopia
Kenya USSR
France New Zealand Y ugoslavia
Germany, F. R. Poland
The member bodies of the following countries expressed disapproval of the document
on technical grounds :
Canada
Netherlands
This International Standard has also been approved by the International Union of Pure
and Applied Chemistry (IUPAC).
O International Organization for Standardization, 1983 0
Printed in Switzerland
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INTERNATIONAL STANDARD IS0 5504-1983 (E)
Oilseeds and oilseed residues - Determination of
isothiocyanates and vinyl thiooxazolidone
1 Scope and field of application 4 Reagents
c
This International Standard specifies a method for the The reagents shall be of recognized analytical quality and the
determination of the isothiocyanates (ITC) and 5-vinyl water used shall be distilled water or water of at least equivalent
thiooxazolidone (VTO) produced by the enzymic hydrolysis of purity.
glucosinolates in oilseeds and oilseed residues of colza
(Brassica napus) and rapeseed (Brassica rapa).
4.1
Reagents for determination of ITC
Under the operating conditions described, the method does not
4.1.1
Dichloromethane, or, failing this, chloroform.
allow determination of free isothiocyanates and free vinyl
thiooxazolidone.
4.1.2 n-Hexane, or, failing this, light petroleum (boiling
It also gives, in an annex, a method of determining isothio-
40 to 60 OC).
range
cyanates by argentimetry which may be substituted for the gas
chromatographic method, by agreement between the parties.
4.1.3 Buffer solution, of pH 7, commercially available, or,
This method is not applicable, however, to the seeds or
for example, a solution prepared as follows :
residues of colza or rapeseed having low glucosinolates con-
tents. .
Measure 35,3 ml of 0,l mol/l citric acid monohydrate
(C6H80,.H20i solution (21,Ol g/l solution) into a 200 ml one-
mark volumetric flask and dilute to the mark with a 0,2 mul/l
2 References
solution of disodium hydrogenorthophosphate dihydrate
(Na2HP0,.2H20) (35,61 g/l solution). Check the pH and, if
L IS0 659, Oilseeds - Determination of hexane extract (or light
necessary, adjust.
petroleum extract), called 'oil content".
.
4.1.4 Enzyme source, prepared from white mustard seeds
IS0 664, Oilseeds - Reduction of contract samples to analysis
( Sinapis alba L) .I)
samples.
Finely grind the white mustard seeds so that at least 80 % will
IS0 734, Oilseed residues - Determination of hexane extract
pass through a sieve of aperture size 280 pm.
(or light petroleum extract), called 'oil content".
Remove the oil and fat from the grindings using cold hexane
or, failing this, cold light petroleum (4.1.21, carrying out the ex-
3 Principle
traction using a method which will permit extraction until not
more than 2 % of oil remains in the product and without the
After removal of the fats and oil (de-fatting) if necessary, and
temperature exceeding 30 OC, for example a double-walled
drying of the oilseed or oilseed residue, enzymatic hydrolysis of
Soxhlet apparatus, or by carrying out extractions by grinding
the glucosinolates, extraction of isothiocyanates with
with hexane in a microgrinder cooled by running water.
dichloromethane and of vinyl thiooxazolidone with diethyl
Remove traces of solvent at ambient temperature, preferably
ether.
using a slight current of air.
Determination of the ITC by gas chromatography and of the Store the enzyme source thus obtained at 4 OC in a hermetically
VTO by ultraviolet spectrophotometry. sealed glass bottle. In these conditions, it can be kept for about
Use seed in which more than 85 96 of the grains germinates in less than 72 h and which is less than 2 years old.
1)
1
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IS0 5504-1983 (E)
6 weeks, but it is preferable to use a freshly prepared enzyme 5.2 Apparatus for the determination of ITC
source.
5.2.1 Chromatograph, with a flame ionization detector and
It is recommended that a blank test be performed to ensure that
a recorder, comprising, for example, a column of length 2 m,
the enzyme source does not contain ITC in quantities which
external diameter 3,2 mm and internal diameter 2 mm, filled
could significantly affect the results.
with 10 % diethylene glycol succinate (DEGS) on
GAS/CHROM P 150 to 180 pm (80 to 100 mesh) (treated with
hexamethyldisilazane).
4.1.5 Butyl isothiocyanate, standard solution.
Prepare a 0,500 g/l solution of butyl isothiocyanate in the
5.2.2 Stirrer/shaker system, for conical flasks, or a
dichloromethane or chloroform (4.1.1). Store at 4 OC.
magnetic stirrer.
This solution may be diluted if the isothiocyanates content of
5.2.3 Microsyringe, of capacity 1 pl.
the sample is expected to be low.
5.2.4 Pipettes, of capacities 5 and 10 ml.
4.1.6 Gases for gas chromatography.
5.3 Apparatus for the determination of VTO
Carrier gas : carefully dried nitrogen containing less than 10 mg
of oxygen per kilogram. L
5.3.1 Spectrophotometer, preferably with a recorder,
Auxiliary gases : hydrogen and air. suitable for measurements in the ultraviolet, with silica cells of
optical path length 10 mm.
5.3.2 Stirrer/shaker system, for conical flasks, or a
4.2 Reagents for the determination of VTO
magnetic stirrer.
4.2.1 Diethyl ether, spectrophotometric quality.
5.3.3 Conical flasks, of capacities 100 and 200 ml.
4.2.2 Anti-foaming agent, for example octan-2-01.
5.3.4 One-mark volumetric flasks, of capacities 25 and
100 ml.
4.2.3 Buffer solution, of pH 7 (see 4.1.3).
5.3.5 Beaker, of capacity 50 mi.
4.2.4 Enzyme source (see 4.1.4).
5.3.6 Separating funnel, of capacity 50 ml.
5.3.7
Pipette, of capacity 1 ml.
5 Apparatus
Usual laboratory equipment and in particular
6 Procedure
5.1 Apparatus for preparing the test sample and 6.1 Preparation of the test sample
drying the test portion
6.1.1 Oilseeds
5.1.1 Sieve, of aperture size 280 pm.
After reducing the laboratory sample in accordance with
10 g of the oilseed and de-fat it using the
IS0 664, take about
5.1.2 Apparatus for the extraction of fat and oil by the
procedure specified in IS0 659. After removing the solvent,
method specified in IS0 659 or IS0 734, if necessary.
grind if necessary, so that at least 80 % of the-grindings ob-
tained pass through the sieve (5.1.1).
5.1.3 Grinder.
6.1.2 Oilseed residues
5.1.4 Desiccator.
As de-fatting is not necessary for oil contents below 5 %, use
the oilseed residues as received after grinding, if necessary, so
5.1.5 Analytical balance.
that at least 80 % of the grindings obtained pass through the
sieve (5.1.1).
5.1.6 Electric oven, capable of being controlled at
As results are expressed relative to the de-fatted sample, it is
103 f 2 OC.
necessary to perform a parallel determination of the oil content
of the oilseed residue, using the method described in IS0 734
or any other suitable method.
5.1.7 Conical flask, of capacity 25 mi.
2
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IS0 5504-1983 (E)
However, if the oil content is greater than 5 YO (pressed oilseed NOTES
residues), carry out de-fatting of 10 g of oilseed residue using
1 For information, if using diethylene glycol succinate (DEGS) as the
the procedure specified in IS0 734. After elimination of the sol-
stationary phase, the retention times relative to butyl isothiocyanate
vent, grind, if necessary.
are as follows :
ally1 isothiocyanate : 0,70
6.2 Determination of ITC
butenyl isothiocyanate : 1.45
pentenyl isothiocyanate : 2,45.
6.2.1 Test portion
2 As the solution injected is very corrosive, clean the microsyringue
immediately after use with a solvent.
Transfer approximately 2,2 g of the test sample (6.1) to a 25 ml
conical flask (5.1.71, which has been previously dried and
weighed to the nearest 1 mg. Place in the oven (5.1.61, con- 6.3 Determination of VTO
trolled at 103 k 2 OC, for at least 8 h, and allow to cool in the
desiccator (5.1.4) to room temperature.
6.3.1 Test portion
NOTE - Simultaneously, dry the test portion to be used for the deter-
Transfer approximately 2.2 g of the test sample (6.1) to a 50 ml
mination of VTO in the beaker if this analysis has been requested (see
beaker (5.3.51, which has been previously dried and weighed to
6.3.1).
the nearest 1 mg. Place in the oven (5.1.61, controlled at
c
i 2 OC, for at least 8 h, and allow to cool in the desiccator
103
Weigh the conical flask to the nearest 1 mg, and determine the
(5.1.4) to room temperature.
mass of the de-fatted, if necessary, and dried test portion
(about 2 9).
Weigh the beaker to the nearest 1 mg, and determine the mass
of the de-fatted, if necessary, and dried test portion- (about
6.2.2 Determination
2 g).
Add to the test portion, 5 ml of the buffer solution (4.1.31,
6.3.2 Determination
0.25 g of the enzyme source (4.1.4) and 10 ml, using the
pipette (5.2.41, of the standard butyl isothiocyanate solution
Quantitatively transfer the test portion into a 200 ml conical
(4.1.5) (using a more dilute solution, if necessary), such that
flask (5.3.3) and add 70 ml of boiling buffer solution (4.2.31,
the height of the peak of the standard solution is of the same
using some to rinse the beaker. Allow to cool to about 30 OC,
order as that of the highest peak.
then add 0,50 g of the enzyme source (4.2.4) and a few drops
of the anti-foaming ag
...
Norme internationale 5504
INTERNATIONAL ORGANIZATION FOR STANDARDIZATIONOME~YHA~~HAR OPrAHH3AUHR Il0 CTAHJ~APTH~AUHHWRGANISATION INTERNATIONALE DE NORMALISATION
Graines oléagineuses et tourteaux - Dosage des
isothiocyanates et de la vinylthiooxazolidone
Oilseeds and oilseed residues - Determination of isothioc yanates and vinyl thiooxazolidone
Première édition - 1983-09-01
y CDU 666.117 : 543.422 : 547.491 : 547.78 Réf. no : IS0 5604-1983 (FI
-
Descripteurs : produit agricole, oléagineux, tourteau, analyse chimique, dosage.
@
O
Prix bas6 sur 7 pages
v,
---------------------- Page: 1 ----------------------
Avant-propos
L‘ISO (Organisation internationale de normalisation) est une fédération mondiale
d’organismes nationaux de normalisation (comités membres de I’ISO). L‘élaboration
des Normes internationales est confiée aux comités techniques de I’ISO. Chaque
comité membre intéressé par une étude a le droit de faire partie du comité technique
correspondant. Les organisations internationales, gouvernementales et non gouverne-
mentales, en liaison avec I‘ISO, participent également aux travaux.
Les projets de Normes internationales adoptés par les comités techniques sont soumis
aux comités membres pour approbation, avant leur acceptation comme Normes inter-
nationales par le Conseil de I’ISO.
La Norme internationale IS0 5504 a été élaborée par le comité technique ISO/TC 34,
Produits agricoles alimentaires, et a été soumise aux comités membres en janvier 1982.
Les comités membres des pays suivants l‘ont approuvée :
Afrique du Sud, Rép. d’ Hongrie Roumanie
Allemagne, R. F. Inde Royaume-Uni
Brésil Irlande Tchécoslovaquie
Chili Israël Turquie
Égypte, Rép. arabe d’ Kenya URSS
Éthiopie Nouvelle-Zélande Yougoslavie
France Pologne
Les comites membres des pays suivants l’ont désapprouvée pour des raisons
techniques :
Canada
Pays-Bas
Cette Norme internationale a également été approuvée par l’Union internationale de
chimie pure et appliquée (UICPA).
O Organisation internationale de normalisation, 1983
Imorimé en Suisse
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NORM E INTER NAT1 O NALE IS0 5504-1983 (FI
Graines oléagineuses et tourteaux - Dosage des
isothiocyanates et de la vinylthiooxazolidone
4 Réactifs
1 Objet et domaine d'application
Les réactifs doivent être de qualité analytique reconnue et l'eau
La présente Norme internationale spécifie une méthode de
dosage des isothiocyanates (ITC) et de la vinyl-5 utilisée doit être de l'eau distillée ou de l'eau de pureté au moins
équivalente.
thiooxazolidone (VTO) provenant de l'hydrolyse enzymatique
des glucosinolates, dans les graines oléagineuses de colza
(ûrassica napus) et de navette (ûrassica rapa) et leurs
4.1 Réactifs pour le dosage des ITC
tourteaux.
4.1.1 Dichlorométhane, ou, à défaut, chloroforme.
Dans les conditions opératoires décrites, cette méthode ne
permet pas de déterminer les isothiocyanates et la
vinylthiooxazolidone libres.
4.1.2 n-Hexane, ou, à défaut, éther de pétrole (intervalle de
distillation 40 à 60 OC).
Elle donne également, en annexe, une méthode de dosage des
isothiocyanates par argentimétrie, susceptible d'être substituée
4.1.3 Solution tampon, de pH 7, du commerce ou, par
à la méthode par chromatographie en phase gazeuse, par
exemple, une solution préparée comme suit :
accord entre les parties. Cette dernière méthode n'est cepen-
dant pas applicable aux graines et tourteaux de colza et de
Verser 35,3 ml d'une solution d'acide citrique monohydraté
navette ayant une faible teneur en glucosinolates.
(C6H807.H20) à 0,l molA (solution à 21,Ol g/l) dans une fiole
jaugée de 200 ml et compléter au trait repère avec une solution
d'hydrogéno-orthophosphate disodique dihydraté
2 Références
(Na2HP0,.2H20) à 0,2 mol/l (solution à 35,61 gAi. Vérifier le
pH et l'ajuster éventuellement.
IS0 659, Graines oléagineuses - Détermination de l'extrait à
I'hexane (ou à l'éther de pétrolel, dit ((teneur en huile)).
4.1.4 Support enzymatique, préparé à partir de graines de
L
moutarde blanche (Sinapis alba LI.1)
IS0 664, Graines oléagineuses - Réduction des échantillons
pour laboratoire en échantillons pour analyse.
Broyer finement les graines de moutarde blanche de façon que
80 % au moins de la mouture passent au travers d'un tamis de
IS0 734, Tourteaux de graines oléagineuses - Détermination
280 pm d'ouverture de maille.
de l'extrait à I'hexane (ou à IUther de pétrole), dit ((teneur en
huile)).
Procéder ensuite à une délipidation de la mouture obtenue au
moyen d'hexane ou, à défaut, d'éther de pétrole (4.1.21, à
froid, en effectuant l'extraction par une méthode permettant
de délipider jusqu'à obtention d'un produit ne contenant pas
3 Principe
plus de 2 % d'huile, sans que la température dépasse 30 OC,
Après délipidation, si nécessaire, et déshydratation des graines par exemple avec un appareil de type Soxhlet à double paroi,
ou du tourteau, hydrolyse enzymatique des glucosinolates, ou en procédant à des extractions par broyage dans I'hexane à
puis extraction des isothiocyanates par le dichlorométhane ou l'aide d'un microbroyeur refroidi par un courant d'eau. Éliminer
le chloroforme et de la vinylthiooxazolidone par l'oxyde les traces de solvant à température ambiante, en utilisant, de
diéthylique. préférence, un léger courant d'air.
Détermination des ITC par chromatographie en phase gazeuse Conserver le support enzymatique ainsi obtenu à 4 OC et
et de la VTO par spectrophotométrie dans l'ultraviolet. obligatoirement dans un flacon de verre hermétiquement
1) Utiliser des semences dont plus de 85 % des graines germent en moins de 72 h et ayant moins de 2 ans d'âge.
1
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IS0 5504-1983 (FI
5.2 Appareillage pour le dosage des ITC
fermé. Dans ces conditions, celui-ci se conserve environ 6
semaines; il est cependant préférable d'employer un support
enzymatique fraîchement préparé.
5.2.1 Chromatographe, avec détecteur à ionisation de
flamme et enregistreur, équipé par exemple d'une colonne de
Il est conseillé d'effectuer un essai à blanc pour s'assurer que le
2 m de longueur, de 3,2 mm de diamètre extérieur et de 2 mm
support enzymatique ne contient pas d'lTC en quantité suffi-
de diamètre intérieur, rempli avec 10 % de succinate de diéthy-
sante pour modifier significativement les résultats.
Iène glycol (DEGS) sur GAS/CHROM P 150 à 180 pm (80 à
100 mesh) (traité à I'hexaméthyldisilazane).
4.1.5 lsothiocyanate de butyle, solution étalon.
5.2.2 Système agitateur-secoueur pour fioles coniques, ou
Préparer une solution à 0,500 g/l d'isothyocyanate de butyle
agitateur magnétique.
dans le dichlorométhane ou le chloroforme (4.1.1). La conser-
ver à 4 OC.
5.2.3 Microseringue, de 1 pI de capacité.
Cette solution peut être diluée si la teneur présumée en iso-
thiocyanates est faible. 5.2.4 Pipettes, de 5 et 10 ml de capacités.
4.1.6 Gaz pour la chromatographie en phase gazeuse.
5.3 Appareillage pour le dosage de la VTO
W
Gaz vecteur : azote soigneusement desséché et contenant
5.3.1 Spectrophotomètre, de préférence avec enregistreur,
moins de 10 mg d'oxygène par kilogramme.
approprié aux mesurages dans l'ultraviolet, équipé de cuves en
silice de 10 mm de parcours optique.
: hydrogène et air.
Gaz auxiliaires
5.3.2 Système agitateur-secoueur pour fioles coniques, ou
4.2 Réactifs pour le dosage de la VTO
agitateur magnétique.
4.2.1 Oxyde diéthylique, de qualité pour spectrophoto-
5.3.3 Fioles coniques, de 100 et 200 ml de capacités.
métrie.
5.3.4 Fioles jaugées à un trait, de 25 et 100 ml de capacités.
4.2.2 Antimousse, par exemple octanol-2.
5.3.5 Bécher, de 50 ml de capacité.
4.2.3 Solution tampon, de pH 7 (voir 4.1.3).
5.3.6 Ampoule à décanter, de 50 ml de capacité.
4.2.4 Support enzymatique (voir 4.1.4).
5.3.7 Pipette, de 1 ml de capacité.
5 Appareillage
6 Mode opératoire
Matériel courant de laboratoire, et notamment
6.1 Préparation de l'échantillon pour essai
5.1 Appareillage pour la préparation de
l'échantillon pour essai et la déshydratation de la
6.1.1 Cas des graines oléagineuses
prise d'essai
Après réduction de l'échantillon pour laboratoire selon
I'ISO 664, prélever environ 10 g de graines que l'on délipide en
5.1.1 Tamis, de 280 pm d'ouverture de maille.
suivant le mode opératoire spécifié dans I'ISO 659. Après élimi-
nation du solvant, broyer, si nécessaire, de façon que 80 % au
5.1.2 Appareillage nécessaire à la délipidation selon
moins de la mouture obtenue passent au travers du tamis
1'1S0 659 ou I'ISO 734, si nécessaire.
(5.1.11.
5.1.3 Broyeur.
6.1.2 Cas des tourteaux
Une délipidation n'étant pas nécessaire en dessous d'une
5.1.4 Dessiccateur.
teneur en huile de 5 %, utiliser les tourteaux tels quels après
broyage, si nécessaire, de façon que 80 YO au moins de la mou-
5.1.5 Balance analytique.
ture obtenue passent au tavers du tamis (5.1.1).
Les résultats étant exprimés par rapport à l'échantillon délipidé,
5.1.6 Étuve électrique, réglable à 103 k 2 OC.
il est nécessaire de déterminer parallèlement la teneur en huile
du tourteau en utilisant la méthode spécifiée dans I'ISO 734 ou
toute autre méthode convenable.
5.1.7 Fiole conique, de 25 ml de capacité.
2
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IS0 5504-1983 (FI
Cependant, si la teneur en huile des tourteaux est supérieure à NOTES
5 % (tourteaux de pression), procéder sur 10 g de tourteaux à
1 A titre indicatif, en utilisant comme phase stationnaire le succinate
une délipidation en suivant le mode opératoire spécifié dans
de diéthylène glycol (DEGS), les temps de rétention relatifs rapportés a
I’ISO 734. Puis, après élimination du solvant, broyer si néces-
I‘isothiocyanate de butyle sont les suivants :
saire.
isothiocyanate d‘allyle : 0.70
isothiocyanate de butényle : 1.45
isothiocyanate de pentényle : 2,45.
6.2 Dosage des ITC
2 La solution injectée étant très corrosive, nettoyer immédiatement
après utilisation la microseringue à l’aide d’un solvant.
6.2.1 Prise d‘essai
6.3 Dosage de la VTO
Introduire environ 2,2 g de l’échantillon pour essai (6.1) dans
une fiole conique de 25 ml (5.1.7) préalablement séchée, puis
tarée à 1 mg près. La porter à l’étuve (5.1.6) réglée à 6.3.1 Prise d‘essai
103 f 2 OC, pendant au moins 8 h, et la laisser refroidir dans le
dessiccateur (5.1.4) jusqu‘à température ambiante. Introduire environ 2,2 g de l‘échantillon pour essai (6.11 dans
un bécher de 50 ml (5.3.5) préalablement séché puis taré à
1 mg près. Le porter à l’étuve (5.1.6) réglée à 103 f 2 OC, pen-
NOTE - Effectuer simultanément la déshydratation de la prise d‘essai
si cette analyse est deman-
pour le dosage de la VTO, dans le bécher, dant au moins 8 h, et le laisser refroidir dans le dessiccateur
dée (voir 6.3.1).
(5.1.4) jusqu‘à température ambiante.
Peser la fiole conique, à 1 mg près, et déterminer la masse de la
Peser le bécher, à 1 mg près, et déterminer la masse de la prise
prise d’essai délipidée éventuellement et séchée (environ 2 9).
d’essai délipidée éventuellement et séchée (environ 2 g).
6.3.2 Détermination
6.2.2 Détermination
Transvaser quantitativement la prise d’essai dans une fiole coni-
Ajouter à la prise d’essai 5 ml de la solution tampon (4.13,
que de 200 ml (5.3.3) et ajouter 70 ml de solution tampon
0,25 g de support enzymatique (4.1.4) et 10 ml, prélevés à la
(4.2.3) bouillante, dont une partie servira à rincer le bécher.
pipette (5.2.4), de la solution étalon d’isothiocyanate de butyle
Laisser refroidir jusqu’à environ 30 OC, puis ajouter 0.50 g de
(4.1.51, en utilisant une solution plus diluée, si nécessaire, de
support enzymatique (4.2.4) et quelques gouttes d’un anti-
telle manière que la hauteur du pic de la solution étalon soit du
mousse (4.2.2). Agiter pendant 2 h, à la température du labora-
même ordre que celle du pic le
...
Questions, Comments and Discussion
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