Textiles -- Methods for determination of certain aromatic amines derived from azo colorants

ISO 14362-1:2017 describes a method to detect the use of certain azo colorants that may not be used in the manufacture or treatment of certain commodities made of textile fibres and that are accessible to reducing agent with and without extraction. Azo colorants accessible to reducing agent without extraction are those used to colour with pigments or to dye - cellulosic fibres (e.g. cotton, viscose), - protein fibres (e.g. wool, silk), and - synthetic fibres (e.g. polyamide, acrylic). Azo colorants accessible with extraction are those used to dye man-made fibres with disperse dyes. The following man-made fibres can be dyed with disperse dyes: polyester, polyamide, acetate, triacetate, acrylic and chlorofibre. The method is relevant for all coloured textiles, e.g. dyed, printed and coated textiles.

Textiles -- Méthodes de détermination de certaines amines aromatiques dérivées de colorants azoïques

ISO 14362-1:2017 spécifie une méthode permettant de détecter l'utilisation de certains colorants azoďques qui ne peuvent pas ętre utilisés dans la fabrication ou le traitement de certains articles en fibres textiles et accessibles aux agents réducteurs avec ou sans extraction. Les colorants azoďques accessibles aux agents réducteurs sans extraction sont ceux utilisés pour colorer avec des pigments ou pour teindre: - des fibres cellulosiques (par exemple le coton, la viscose); - des fibres animales (par exemple la laine, la soie); et - des fibres synthétiques (par exemple le polyamide, l'acrylique). Les colorants azoďques accessibles avec extraction sont ceux utilisés pour teindre les fibres chimiques au moyen de colorants dispersés. Les fibres chimiques suivantes peuvent ętre teintes au moyen de colorants dispersés: polyester, polyamide, acétate, triacétate, acrylique et chlorofibre. La méthode est adaptée ŕ tous les textiles colorés, par exemple les textiles teints, imprimés et enduits.

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Status
Published
Publication Date
11-Jan-2017
Current Stage
6060 - International Standard published
Start Date
20-Nov-2016
Completion Date
12-Jan-2017
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ISO 14362-1:2017 - Textiles -- Methods for determination of certain aromatic amines derived from azo colorants
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ISO 14362-1:2017 - Textiles -- Méthodes de détermination de certaines amines aromatiques dérivées de colorants azoiques
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INTERNATIONAL ISO
STANDARD 14362-1
First edition
2017-02
Textiles — Methods for determination
of certain aromatic amines derived
from azo colorants —
Part 1:
Detection of the use of certain azo
colorants accessible with and without
extracting the fibres
Textiles — Méthodes de détermination de certaines amines
aromatiques dérivées de colorants azoïques —
Partie 1: Détection de l’utilisation de certains colorants azoïques
accessibles avec ou sans extraction
Reference number
ISO 14362-1:2017(E)
ISO 2017
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ISO 14362-1:2017(E)
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ii © ISO 2017 – All rights reserved
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ISO 14362-1:2017(E)
Contents Page

Foreword ..........................................................................................................................................................................................................................................v

1 Scope ................................................................................................................................................................................................................................. 1

2 Normative references ...................................................................................................................................................................................... 1

3 Terms and definitions ..................................................................................................................................................................................... 1

4 General ............................................................................................................................................................................................................................ 1

5 Principle ........................................................................................................................................................................................................................ 3

6 Safety precautions .............................................................................................................................................................................................. 3

7 Reagents ........................................................................................................................................................................................................................ 3

8 Apparatus ..................................................................................................................................................................................................................... 4

9 Test specimen sampling and preparation .................................................................................................................................. 6

9.1 General ........................................................................................................................................................................................................... 6

9.2 Textile article ............................................................................................................................................................................................ 6

9.3 Fibre composition ................................................................................................................................................................................ 6

9.4 Case of the fibre blends.................................................................................................................................................................... 7

9.5 Coloured materials with pigments ........................................................................................................................................ 7

9.6 Colours ........................................................................................................................................................................................................... 7

9.6.1 General...................................................................................................................................................................................... 7

9.6.2 Case of colour gathering ............................................................................................................................................ 7

9.6.3 Preparation of the three colour test specimen ...................................................................................... 8

10 Procedure..................................................................................................................................................................................................................... 8

10.1 Colorant extraction for disperse dyes with xylene .................................................................................................. 8

10.2 Textiles coloured with pigments and/or dyed with colorants other than disperse dyes ....... 8

10.3 Reductive cleavage ............................................................................................................................................................................... 8

10.4 Separation and concentration of the amines ................................................................................................................ 8

10.5 Amine detection and quantification ..................................................................................................................................... 9

10.5.1 Detection of aniline and 1,4-phenylenediamine (indicators

of 4-aminoazobenzene) ............................................................................................................................................. 9

10.5.2 In relation to quantification equipment / other sources of false positive results ... 9

10.6 Check procedure .................................................................................................................................................................................10

10.6.1 General...................................................................................................................................................................................10

10.6.2 Calibration using internal standard (quantification performed by

gas chromatography) ................................................................................................................................................10

10.6.3 Calibration without internal standard .......................................................................................................11

10.6.4 Amine recovery ..............................................................................................................................................................11

11 Evaluation .................................................................................................................................................................................................................11

11.1 General ........................................................................................................................................................................................................11

11.2 Calculation of amine in the sample ....................................................................................................................................12

11.3 Reliability of the method .............................................................................................................................................................12

12 Test report ................................................................................................................................................................................................................12

Annex A (informative) Chromatographic analyses .............................................................................................................................13

Annex B (informative) Reliability of the method ..................................................................................................................................17

Annex C (informative) Assessment guide — Interpretation of analytical results ..............................................19

Annex D (informative) Explanatory table of dyestuffs used in various textile materials ...........................25

Annex E (informative) Procedure for liquid/liquid extraction without diatomaceous earth ...............26

Annex F (normative) Colorants — Methods for determination of certain aromatic amines ..................29

Annex G (informative) Pigments ............................................................................................................................................................................30

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ISO 14362-1:2017(E)

Bibliography .............................................................................................................................................................................................................................32

iv © ISO 2017 – All rights reserved
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ISO 14362-1:2017(E)
Foreword

ISO (the International Organization for Standardization) is a worldwide federation of national standards

bodies (ISO member bodies). The work of preparing International Standards is normally carried out

through ISO technical committees. Each member body interested in a subject for which a technical

committee has been established has the right to be represented on that committee. International

organizations, governmental and non-governmental, in liaison with ISO, also take part in the work.

ISO collaborates closely with the International Electrotechnical Commission (IEC) on all matters of

electrotechnical standardization.

The procedures used to develop this document and those intended for its further maintenance are

described in the ISO/IEC Directives, Part 1. In particular the different approval criteria needed for the

different types of ISO documents should be noted. This document was drafted in accordance with the

editorial rules of the ISO/IEC Directives, Part 2 (see www .iso .org/ directives).

Attention is drawn to the possibility that some of the elements of this document may be the subject of

patent rights. ISO shall not be held responsible for identifying any or all such patent rights. Details of

any patent rights identified during the development of the document will be in the Introduction and/or

on the ISO list of patent declarations received (see www .iso .org/ patents).

Any trade name used in this document is information given for the convenience of users and does not

constitute an endorsement.

For an explanation on the meaning of ISO specific terms and expressions related to conformity assessment,

as well as information about ISO’s adherence to the World Trade Organization (WTO) principles in the

Technical Barriers to Trade (TBT) see the following URL: www . i so .org/ iso/ foreword .html.

This document was prepared by the European Committee Standardization (CEN) Technical Committee

CEN/TC 248, Textiles and textile products, in collaboration with ISO Technical Committee TC 38, Textiles,

in accordance with the agreement on technical cooperation between ISO and CEN (Vienna Agreement).

This first edition of ISO 14362-1 cancels and replaces ISO 24362-1:2014, which has been technically

revised.

The following is a list of the major technical changes between this edition and ISO 24362-1:2014:

— addition of a new Clause 3 and renumbered;

— changes to Clause 5 “Principle,” where the combined method has been removed as it had been found

that results were not accurate in certain cases;

— changes to Clause 9 “Test specimen sampling and preparation” to be more explanatory;

— changes to Clause 10 “Procedure” to improve the method, including using xylene as substitute for

chlorobenzene (reasons: lower toxicity and lower adverse environmental effect of xylene);

— extension of Annex C “Assessment guide — Interpretation of analytical results” to give examples for

false-positive results, suggested procedures and suggested comments in test report;

— addition of Annex G “Pigments.”
A list of all parts in the ISO 14362 series can be found on the ISO website.
© ISO 2017 – All rights reserved v
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INTERNATIONAL STANDARD ISO 14362-1:2017(E)
Textiles — Methods for determination of certain aromatic
amines derived from azo colorants —
Part 1:
Detection of the use of certain azo colorants accessible
with and without extracting the fibres
1 Scope

This document describes a method to detect the use of certain azo colorants that may not be used in

the manufacture or treatment of certain commodities made of textile fibres and that are accessible to

reducing agent with and without extraction.

Azo colorants accessible to reducing agent without extraction are those used to colour with pigments

or to dye
— cellulosic fibres (e.g. cotton, viscose),
— protein fibres (e.g. wool, silk), and
— synthetic fibres (e.g. polyamide, acrylic).

Azo colorants accessible with extraction are those used to dye man-made fibres with disperse dyes. The

following man-made fibres can be dyed with disperse dyes: polyester, polyamide, acetate, triacetate,

acrylic and chlorofibre.

The method is relevant for all coloured textiles, e.g. dyed, printed and coated textiles.

2 Normative references

The following documents are referred to in the text in such a way that some or all of their content

constitutes requirements of this document. For dated references, only the edition cited applies. For

undated references, the latest edition of the referenced document (including any amendments) applies.

ISO 3696, Water for analytical laboratory use — Specification and test methods
3 Terms and definitions
No terms and definitions are listed in this document.

ISO and IEC maintain terminological databases for use in standardization at the following addresses:

— IEC Electropedia: available at http:// www .electropedia .org/
— ISO Online browsing platform: available at http:// www .iso .org/ obp
4 General

Certain azo colorants may release, by reductive cleavage of azo group(s), one or more of the following

aromatic amines.
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ISO 14362-1:2017(E)
Table 1 — Targeted aromatic amines
No. CAS number Index number EC number Substances
1 92-67-1 612-072-00-6 202-177-1 biphenyl-4-ylamine
4-aminobiphenyl
xenylamine
2 92-87-5 612-042-00-2 202-199-1 benzidine
3 95-69-2 612-196-00-0 202-441-6 4-chloro-o-toluidine
4 91-59-8 612-022-00-3 202-080-4 2-naphthylamine
5 97-56-3 611-006-00-3 202-591-2 o-aminoazotoluene
4-amino-2’,3-dimethylazobenzene
4-o-tolylazo-o-toluidine
6 99-55-8 612-210-00-5 202-765-8 5-nitro-o-toluidine
2-amino-4-nitrotoluene
7 106-47-8 612-137-00-9 203-401-0 4-chloroaniline
8 615-05-4 612-200-00-0 210-406-1 4-methoxy-m-phenylenediamine
2,4-diaminoanisole
9 101-77-9 612-051-00-1 202-974-4 4,4’-methylenedianiline
4,4’-diaminodiphenylmethane
10 91-94-1 612-068-00-4 202-109-0 3,3’-dichlorobenzidine
3,3’-dichlorobiphenyl-4,4’-ylenediamine
11 119-90-4 612-036-00-X 204-355-4 3,3’-dimethoxybenzidine
o-dianisidine
12 119-93-7 612-041-00-7 204-358-0 3,3’-dimethylbenzidine
4,4’-bi-o-toluidine
13 838-88-0 612-085-00-7 212-658-8 4,4’-methylenedi-o-toluidine
14 120-71-8 612-209-00-X 204-419-1 6-methoxy-m-toluidine
p-cresidine
15 101-14-4 612-078-00-9 202-918-9 4,4’-methylene-bis-(2-chloro-aniline)
2,2’-dichloro-4.4’-methylene-dianiline
16 101-80-4 612-199-00-7 202-977-0 4,4’-oxydianiline
17 139-65-1 612-198-00-1 205-370-9 4,4’-thiodianiline
18 95-53-4 612-091-00-X 202-429-0 o-toluidine
2-aminotoluene
19 95-80-7 612-099-00-3 202-453-1 4-methyl-m-phenylenediamine
2,4-toluylendiamine
2,4-diaminotoluene
20 137-17-7 612-197-00-6 205-282-0 2,4,5-trimethylaniline
21 90-04-0 612-035-00-4 201-963-1 o-anisidine
2-methoxyaniline
22 60-09-3 611-008-00-4 200-453-6 4-aminoazobenzene

The CAS-numbers 97-56-3 (No. 5) and 99-55-8 (No. 6) are further reduced to CAS-numbers 95-53-4 (No. 18) and 95-

80-7 (No. 19).

Azo colorants that are able to form 4-aminoazobenzene generate, under the condition of this method, aniline (CAS-

number 62-53-3) and 1,4-phenylenediamine (CAS – number 106-50-3). Due to detection limits, only aniline may be

detected. If aniline is detected above 5 mg/kg, then the presence of these colorants should be tested by ISO 14362-3.

The targeted aromatic amines are the proscribed aromatic amines under Regulation (EC) No 1907/2006 of the

European Parliament and of the Council of 18 December 2006 concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and

Restriction of Chemicals (REACH), establishing a European Chemicals Agency.
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ISO 14362-1:2017(E)
5 Principle

After selection of a coloured test specimen from the textile article, the test specimen is tested according

to the method of colorant extraction for disperse dyes and/or the method of direct reduction for the

other classes of colorants (pigments and/or dyes).

The application of one of the two methods is based on the nature of the fibre(s) of the test specimen

(composed of pure fibre or of fibre blends) and the colour treatment (dyeing or printing process). When

the method of the colorant extraction for disperse dyes is carried out, the colorant is first extracted

from the fibre in the headspace (see Figure 1) using xylene under reflux. The extract is concentrated

and transferred to the reaction vessel with methanol for subsequent reduction with sodium dithionite

in a citrate-buffered aqueous solution (pH = 6) at 70 °C.

If the textile specimen is not completely discoloured after xylene extraction, a new test specimen needs

to be prepared again and reprocessed with the method for non-extractable classes of the colorants.

When the method for non-extractable classes of the colorants is carried out, the test specimen is treated

with sodium dithionite in a citrate-buffered aqueous solution (pH = 6) at 70 °C in a closed vessel.

After the reduction, any amine released in the process is transferred to a t-butyl methyl ether phase

by means of liquid-liquid extraction using diatomaceous earth columns. The t-butyl methyl ether

extract is then concentrated, and the residue is taken up in an appropriate solvent for detection and

determination of the amines using chromatography (see Annex A).

A screening method using liquid-liquid extraction without diatomaceous earth columns is described in

Annex E.

If any amine is detected by one chromatographic method, then confirmation shall be made using one or

more alternative methods.
6 Safety precautions

WARNING — The substances [amines] listed in Clause 4 are classified as substances known to be

or suspected of being human carcinogens.

Any handling and disposal of these substances shall be in strict accordance with the appropriate

national health and safety regulations.

It is the user’s responsibility to use safe and proper techniques in handling materials in this test

method. Consult manufacturers for specific details such as material safety data sheets and other

recommendations.
7 Reagents
Unless otherwise specified, analytical grade chemicals shall be used.
7.1 Xylene (mixture of isomers) CAS No 1330-20-7.
7.2 Acetonitrile.
7.3 Methanol.
7.4 t-butyl methyl ether.
7.5 Citrate/sodium hydroxide buffer solution, pH = 6, c = 0,06 mol/l .
1) c is citrate concentration.
© ISO 2017 – All rights reserved 3
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ISO 14362-1:2017(E)

7.6 Aqueous sodium dithionite solution, ρ = 200 mg/ml freshly prepared (which means to be used

within 1 h).
7.7 Diatomaceous earth.

7.8 Amine substances — amines 1 to 4, 7 to 21 (as specified in Table 1), and aniline and

1,4-phenylenediamine — all of highest available defined purity standards.
7.9 Standard solutions.

7.9.1 Stock solution of amines with a concentration of equal to or greater than 300 µg of each amine

per millilitre of an appropriate solvent.

NOTE Acetonitrile is an appropriate solvent for this stock solution, resulting in good stability of amines.

7.9.2 Calibration solution of amines for daily use.

Dilute from the stock solution (7.9.1) to a concentration of ρ = 15,0 μg of each amine per millilitre of an

appropriate solvent.

7.9.3 Calibration solutions of amines for quantification, concentration range from 2 μg up to 50 μg

of each amine per millilitre of an appropriate solvent. If gas chromatography is used, 10 μl of internal

standard solution (7.9.4) per millilitre must be added before injection.

NOTE It is the responsibility of each lab to choose appropriate concentrations for the calibration.

7.9.4 Internal standards in solution (IS), ρ = 1,0 mg /ml in the appropriate solvent.

In the case of GC-MS analysis, one of the following internal standards can be used:

— IS1: naphthalene-d8, CAS No.: 1146-65-2;
— IS2: 2,4,5-trichloroaniline, CAS No.: 636-30-6;
— IS3: anthracene-d10, CAS No.: 1719-06-8.
7.9.5 Indicator for later eluting amines: benzidine-d8, CAS No.: 92890-63-6.
ρ = 0,5 mg/ml of benzidine-d8 in solution (7.9.4)

benzidine-d8 (CAS 92890-63-6) is a suitable indicator for interferences in the later part of the GC

chromatogram (10.5).
7.10 Sodium hydroxide aqueous solution, a mass fraction of 10 %.
7.11 Grade 3 water, complying with ISO 3696.
8 Apparatus
8.1 Extraction apparatus, according to Figure 1, consisting of
— coil condenser NS 29/32,

— a hook, made from an inert material to hold the specimen in place so that the condensed solvent

drips onto it,
2) ρ is the mass concentration.
4 © ISO 2017 – All rights reserved
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ISO 14362-1:2017(E)
— 100 ml round bottom flask NS 29/32, and
— heating source.
Figure 1 — Apparatus
Similar apparatus may be used, if the same results are obtained.
8.2 Ultrasonic bath.

8.3 Reaction vessel (20 ml to 50 ml) of heat-resistant glass, with tight closure.

8.4 Heating source that generates (70 ± 2) °C.

8.5 Glass or polypropylene column, inside diameter 25 mm to 30 mm, length 130 mm to 150 mm,

packed with 20 g of diatomaceous earth (7.7), fitted with glass fibre filter at the outlet.

The diatomaceous earth columns are either bought pre-packed and used as is, or 20 g of diatomaceous

earth can be packed into a glass or polypropylene column of the dimensions given.

8.6 Vacuum rotary evaporator with vacuum control and water bath.

Other kinds of evaporation apparatus may be used, e.g. a water bath with a controlled flow of nitrogen

over the liquid.
8.7 Pipettes in required sizes or variables pipettes.
8.8 Chromatographic equipment, selected from the following:

8.8.1 Thin layer chromatograph (TLC) or high-performance thin layer chromatograph (HPTLC),

including relevant detection.

8.8.2 High-performance liquid chromatograph (HPLC) with gradient elution and diode array

detector (DAD) or mass selective detector (MS).

8.8.3 Gas chromatograph (GC) with flame ionization detector (FID) or mass selective detector (MS).

8.8.4 Capillary electrophoresis (CE) with diode array detector (DAD).

8.8.4.1 Membrane filter PTFE (polytetrafluoroethylene), pore size 0,2 µm, adapted for capillary

electrophoresis (8.8.4)
NOTE A description of the chromatographic conditions is given in Annex A.
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ISO 14362-1:2017(E)
9 Test specimen sampling and preparation
9.1 General
The test specimen shall be selected based on the following criteria:
— parts of the textile article (9.2);
— nature of the fibre components (fibre composition) (9.3 and 9.4);
— coloured materials (9.6), especially when pigments are used (9.5).

Prepare the test specimen by cutting the textile article into strips or pieces (see below) in order to

obtain a total mass of 1 g.
For specimens to be submitted to colorant extraction (10.1),

— cut the textile article into strips if the apparatus described in 8.1 is used, or

— cut the textile article into small pieces if another apparatus is used or if the specimens will only be

submitted to the reductive cleavage procedure (10.3).
9.2 Textile article

If the textile article is a semi-manufactured product, such as yarns, fabrics, etc., cut out test specimens

from it.

If the textile article is composed of several parts of textile products, such as a garment, cut out test

specimens from all the parts of the textile article, which can be
— principal fabric(s),
— lining(s),
— pocket fabric(s),
— embroideries;
— label(s) for textile article,
— drawstring(s),
— fastener(s),
— false fur, or
— sewing threads.

If the mass of some parts (e.g. labels, sewing threads, embroideries of small size) does not reach the

mass (1 g) to be tested, gather identical parts when possible. If the total mass of material is below 0,5 g,

this material is defined as a minor component. (See C.1.)
Below 0,2 g of material, the analysis is omitted.
Embroideries shall be weighed with the ground fabric.
9.3 Fibre composition

As the application of this document is partly based on the extraction of colorants, identify the nature of

the textile components so that the possible use of disperse dyestuffs can be determined.

Table 2 summarizes the four cases:
6 © ISO 2017 – All rights reserved
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ISO 14362-1:2017(E)

Table 2 — Application of colorant extraction for disperse dyes (10.1) in relation to the fibre nature

Nature of fibre Use of disperse dye- Cases Colorant extraction for
stuffs disperse dyes (10.1)
necessary?
Natural fibre No A No
No B No
Man-made fibre Undetermined C Yes
Yes D Yes
If a fibre is not dyed, the fibre shall not be tested.

Categories of dyestuffs used in either natural or man-made fibres are explained in Annex D.

9.4 Case of the fibre blends

In the case when fibres of different types are mixed, refer to Table 3 in order to decide if application of

the colorant extraction for disperse dyes (10.1) shall be applied.

Table 3 — Application of colorant extraction for disperse dyes (10.1) or other dyes (10.2) in

relation to the fibre blends
Which procedures shall be Other component of the blend
applied?
A B C D
A 10.2 10.2 both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2
B 10.2 10.2 both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2
Component of
the blend b
C both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2
b a
D both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2 both 10.1, 10.2 10.1

When pigments are used or when their presence is undetermined, apply 10.2 as well (see 9.5).

See Table 2 for meanings of A, B, C and D.
9.5 Coloured materials with pigments

If material is printed or dyed with pigments (Annex G) as well as any material where the usage of

pigments is uncertain, the method in 10.2 shall be carried out.
9.6 Colours
9.6.1 General
All colours shall be tested.

“White” and uncoloured fibres, threads or fabrics are not considered to contain azo colorants and

therefore, these parts do not have to be tested. On the other hand, attention should be paid to “pale

printed” materials as they can contain azo colorants.
9.6.2 Case of colour gathering
Up to three colours may be tested together.

In order to gather three colours, the following rules shall be applied. The rules have been listed in order

of preference:
— Select the three colours from the same part of the textile article;

— If the three colours do not come from the same part of the textile article, select these three colours

from textile parts made of the same type of textile fibre;
© ISO 2017 – All rights reserved 7
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ISO 14362-1:2017(E)

— If the three colours do not come from the same part of the textile article and do not come from the

same type of textile fibre, select these three colours from textile parts on which the same procedure

shall be applied.
9.6.3 Preparation of the three colour test specimen

Each colour shall have approximately the same weight in order to obtain the total mass of 1 g.

If the result of the combined test specimen is in the range of 5 mg/kg to 30 mg/kg of any of the named

amines, separate testing is necessary as the result of testing a single colour test specimen may exceed

30 mg/kg. The quantification limits shall be documented for every amine by internal validation

procedures.
10 Procedure
10.1 Colorant extraction for disperse dyes with xylene

The textile specimen dyed with disperse dyes is kept in the extractor according to 8.1 above 25 ml

boiling xylene for approximately 40 min or until solvent drops from the specimen are colourless. The

xylene extract is allowed to cool down to room temperature before detaching it from the extractor. If

the extract is colourless, which means that the textile specim
...

NORME ISO
INTERNATIONALE 14362-1
Première édition
2017-02
Textiles — Méthodes de détermination
de certaines amines aromatiques
dérivées de colorants azoïques —
Partie 1:
Détection de l’utilisation de certains
colorants azoïques accessibles avec ou
sans extraction
Textiles — Methods for determination of certain aromatic amines
derived from azo colorants —
Part 1: Detection of the use of certain azo colorants accessible with
and without extracting the fibres
Numéro de référence
ISO 14362-1:2017(F)
ISO 2017
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ISO 14362-1:2017(F)
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sous quelque forme que ce soit et par aucun procédé, électronique ou mécanique, y compris la photocopie, l’affichage sur

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ii © ISO 2017 – Tous droits réservés
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ISO 14362-1:2017(F)
Sommaire Page

Avant-propos ................................................................................................................................................................................................................................v

1 Domaine d’application ................................................................................................................................................................................... 1

2 Références normatives ................................................................................................................................................................................... 1

3 Termes et définitions ....................................................................................................................................................................................... 1

4 Généralités .................................................................................................................................................................................................................. 1

5 Principe .......................................................................................................................................................................................................................... 3

6 Précautions de sécurité ................................................................................................................................................................................. 3

7 Réactifs ........................................................................................................................................................................................................................... 3

8 Appareillage .............................................................................................................................................................................................................. 5

9 Échantillonnage et préparation des éprouvettes ............................................................................................................... 6

9.1 Généralités .................................................................................................................................................................................................. 6

9.2 Article textile ............................................................................................................................................................................................ 6

9.3 Composition des fibres .................................................................................................................................................................... 7

9.4 Cas des fibres mélangées................................................................................................................................................................ 7

9.5 Matériaux teints au moyen de pigments ........................................................................................................................... 7

9.6 Couleurs ........................................................................................................................................................................................................ 7

9.6.1 Généralités ............................................................................................................................................................................ 7

9.6.2 En cas de mélange de couleurs ............................................................................................................................ 8

9.6.3 Préparation de l’éprouvette avec les trois couleurs .......................................................................... 8

10 Mode opératoire.................................................................................................................................................................................................... 8

10.1 Extraction de colorants au xylène pour des colorants dispersés ................................................................ 8

10.2 Textiles teints au moyen de pigments et/ou d’autres colorants que des

colorants dispersés ............................................................................................................................................................................. 8

10.3 Clivage réducteur .................................................................................................................................................................................. 9

10.4 Séparation et concentration des amines .......................................................................................................................... 9

10.5 Détection et quantification des amines ............................................................................................................................. 9

10.5.1 Détection de l’aniline et de la 1,4-phénylènediamine (indicatrices

du 4-aminoazobenzène) ........................................................................................................................................... . 9

10.5.2 Concernant la choix du matériel de quantification / autres sources de

résultats faussement positifs .............................................................................................................................10

10.6 Mode opératoire de vérification............................................................................................................................................10

10.6.1 Généralités .........................................................................................................................................................................10

10.6.2 Étalonnage au moyen d’un étalon interne (quantification effectuée par

chromatographie en phase gazeuse) ...........................................................................................................11

10.6.3 Étalonnage sans étalon interne ........................................................................................................................11

10.6.4 Récupération des amines ......................................................................................................................................11

11 Évaluation .................................................................................................................................................................................................................12

11.1 Généralités ...............................................................................................................................................................................................12

11.2 Calcul de la concentration en amine dans l’échantillon ...................................................................................12

11.3 Fiabilité de la méthode ..................................................................................................................................................................12

12 Rapport d’essai ....................................................................................................................................................................................................12

Annexe A (informative) Analyses par chromatographie ...............................................................................................................14

Annexe B (informative) Fiabilité de la méthode ....................................................................................................................................18

Annexe C (informative) Guide d’appréciation — Interprétation des résultats d’analyse ..........................20

Annexe D (informative) Tableau explicatif des colorants utilisés dans divers matériaux textiles ...27

Annexe E (informative) Mode opératoire d’extraction liquide/liquide sans terre de diatomées .....28

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ISO 14362-1:2017(F)

Annexe F (normative) Matières colorantes — Méthodes de détermination de certaines

amines aromatiques ......................................................................................................................................................................................32

Annexe G (informative) Pigments .........................................................................................................................................................................33

Bibliographie ...........................................................................................................................................................................................................................35

iv © ISO 2017 – Tous droits réservés
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ISO 14362-1:2017(F)
Avant-propos

L’ISO (Organisation internationale de normalisation) est une fédération mondiale d’organismes

nationaux de normalisation (comités membres de l’ISO). L’élaboration des Normes internationales est

en général confiée aux comités techniques de l’ISO. Chaque comité membre intéressé par une étude

a le droit de faire partie du comité technique créé à cet effet. Les organisations internationales,

gouvernementales et non gouvernementales, en liaison avec l’ISO participent également aux travaux.

L’ISO collabore étroitement avec la Commission électrotechnique internationale (IEC) en ce qui

concerne la normalisation électrotechnique.

Les procédures utilisées pour élaborer le présent document et celles destinées à sa mise à jour sont

décrites dans les Directives ISO/IEC, Partie 1. Il convient, en particulier de prendre note des différents

critères d’approbation requis pour les différents types de documents ISO. Le présent document a été

rédigé conformément aux règles de rédaction données dans les Directives ISO/IEC, Partie 2 (voir www

.iso .org/ directives).

L’attention est appelée sur le fait que certains des éléments du présent document peuvent faire l’objet de

droits de propriété intellectuelle ou de droits analogues. L’ISO ne saurait être tenue pour responsable

de ne pas avoir identifié de tels droits de propriété et averti de leur existence. Les détails concernant

les références aux droits de propriété intellectuelle ou autres droits analogues identifiés lors de

l’élaboration du document sont indiqués dans l’Introduction et/ou dans la liste des déclarations de

brevets reçues par l’ISO (voir www .iso .org/ brevets).

Les appellations commerciales éventuellement mentionnées dans le présent document sont données

pour information, par souci de commodité, à l’intention des utilisateurs et ne sauraient constituer un

engagement.

Pour une explication de la signification des termes et expressions spécifiques de l’ISO liés à l’évaluation

de la conformité, ou pour toute information au sujet de l’adhésion de l’ISO aux principes de l’Organisation

mondiale du commerce (OMC) concernant les obstacles techniques au commerce (OTC), voir le lien

suivant: w w w . i s o .org/ iso/ fr/ avant -propos .html

Le présent document a été préparé par le comité technique CEN/TC 248, Textiles et produits textiles, du

Comité européen de normalisation, en collaboration avec le comité technique TC 38, Textiles, de l’ISO,

conformément à l’accord sur la coopération technique établi entre l’ISO et le CEN (Accord de Vienne).

Cette première édition de l’ISO 14362-1 annule et remplace l’ISO 24362-1:2014, qui a fait l’objet d’une

révision technique.

La liste qui suit récapitule les différences techniques majeures entre cette édition et l’ISO 24362-1:2014:

— ajout d’un nouvel Article 3 et renumérotation;

— modifications de l’Article 5 «Principe», d’où la méthode combinée a été supprimée car il a été

constaté que les résultats n’étaient pas exacts dans certains cas;

— modifications de l’Article 9 «Échantillonnage et préparation des éprouvettes» afin d’inclure

davantage d’explications;

— modifications de l’Article 10 «Mode opératoire» afin d’améliorer la méthode en incluant l’utilisation

de xylène en remplacement du chlorobenzène (raisons: toxicité moindre et effets environnementaux

indésirables réduits du xylène);

— extension de l’Annexe C «Guide d’appréciation-interprétation des résultats d’analyse» afin de

fournir des exemples de résultats faussement positifs, modes opératoires suggérés et commentaires

suggérés dans le rapport d’essai;
— ajout de l’Annexe G «Pigments».

La liste de toutes les parties de la série ISO 14362 peut être trouvée sur le site web de l’ISO.

© ISO 2017 – Tous droits réservés v
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NORME INTERNATIONALE ISO 14362-1:2017(F)
Textiles — Méthodes de détermination de certaines amines
aromatiques dérivées de colorants azoïques —
Partie 1:
Détection de l’utilisation de certains colorants azoïques
accessibles avec ou sans extraction
1 Domaine d’application

Le présent document spécifie une méthode permettant de détecter l’utilisation de certains colorants

azoïques qui ne peuvent pas être utilisés dans la fabrication ou le traitement de certains articles en

fibres textiles et accessibles aux agents réducteurs avec ou sans extraction.

Les colorants azoïques accessibles aux agents réducteurs sans extraction sont ceux utilisés pour colorer

avec des pigments ou pour teindre:
— des fibres cellulosiques (par exemple le coton, la viscose);
— des fibres animales (par exemple la laine, la soie); et
— des fibres synthétiques (par exemple le polyamide, l’acrylique).

Les colorants azoïques accessibles avec extraction sont ceux utilisés pour teindre les fibres chimiques

au moyen de colorants dispersés. Les fibres chimiques suivantes peuvent être teintes au moyen de

colorants dispersés: polyester, polyamide, acétate, triacétate, acrylique et chlorofibre.

La méthode est adaptée à tous les textiles colorés, par exemple les textiles teints, imprimés et enduits.

2 Références normatives

Les documents suivants cités dans le texte constituent, pour tout ou partie de leur contenu, des

exigences du présent document. Pour les références datées, seule l’édition citée s’applique. Pour les

références non datées, la dernière édition du document de référence s’applique (y compris les éventuels

amendements).

ISO 3696, Eau pour laboratoire à usage analytique — Spécification et méthodes d’essai

3 Termes et définitions
Il n’est pas fourni de termes et définitions dans le présent document.

L’ISO et l’IEC tiennent à jour des bases de données terminologiques destinées à la normalisation,

disponibles aux adresses suivantes:
— IEC, Electropedia: http:// www .electropedia .org/ .
— ISO, plateforme de navigation en ligne: http:// www .iso .org/ obp.
4 Généralités

Certains colorants azoïques peuvent libérer, par clivage réducteur du (des) groupe(s) azoïque(s), l’une

au moins des amines aromatiques suivantes.
© ISO 2017 – Tous droits réservés 1
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ISO 14362-1:2017(F)
Tableau 1 — Amines aromatiques ciblées
N° Numéro CAS Numéro d’index Numéro CE Substances
1 92-67-1 612-072-00-6 202-177-1 biphényle-4-ylamine
4-aminobiphényle
xénylamine
2 92-87-5 612-042-00-2 202-199-1 benzidine
3 95-69-2 612-196-00-0 202-441-6 4-chloro-o-toluidine
4 91-59-8 612-022-00-3 202-080-4 2-naphtylamine
5 97-56-3 611-006-00-3 202-591-2 o-aminoazotoluène
4-amino-2’,3-diméthylazobenzène
4-o-tolylazo-o-toluidine
6 99-55-8 612-210-00-5 202-765-8 5-nitro-o-toluidine
2-amino-4-nitrotoluène
7 106-47-8 612-137-00-9 203-401-0 4-chloroaniline
8 615-05-4 612-200-00-0 210-406-1 4-méthoxy-m-phénylènediamine
2,4-diaminoanisole
9 101-77-9 612-051-00-1 202-974-4 4,4’-méthylènedianiline
4,4’-diaminodiphénylméthane
10 91-94-1 612-068-00-4 202-109-0 3,3’-dichlorobenzidine
3,3’-dichlorobiphényl-4,4’-ylènediamine
11 119-90-4 612-036-00-X 204-355-4 3,3’-diméthoxybenzidine
o-dianisidine
12 119-93-7 612-041-00-7 204-358-0 3,3’-diméthylbenzidine
4,4’-bi-o-toluidine
13 838-88-0 612-085-00-7 212-658-8 4,4’-méthylène-di-o-toluidine
14 120-71-8 612-209-00-X 204-419-1 6-méthoxy-m-toluidine
p-crésidine
15 101-14-4 612-078-00-9 202-918-9 4,4’-méthylène-bis-(2-chloro-aniline)
2,2’-dichloro-4.4’-méthylène-dianiline
16 101-80-4 612-199-00-7 202-977-0 4,4’-oxydianiline
17 139-65-1 612-198-00-1 205-370-9 4,4’-thiodianiline
18 95-53-4 612-091-00-X 202-429-0 o-toluidine
2-aminotoluène
19 95-80-7 612-099-00-3 202-453-1 4-méthyl-m-phénylènediamine
2,4-toluylènediamine
2,4-diaminotoluène
20 137-17-7 612-197-00-6 205-282-0 2,4,5-triméthylaniline
21 90-04-0 612-035-00-4 201-963-1 o-anisidine
2-méthoxyaniline
22 60-09-3 611-008-00-4 200-453-6 4-aminoazobenzène

Les numéros CAS 97-56-3 (n° 5) et 99-55-8 (n° 6) sont réduits ultérieurement aux numéros CAS 95-53-4 (n° 18) et 95-

80-7 (n° 19).

Les colorants azoïques capables de former du 4-aminoazobenzène génèrent, dans les conditions de cette méthode, de

l’aniline (numéro CAS 62-53-3) et de la 1,4-phénylènediamine (numéro CAS 106-50-3). En raison des limites de détection,

seule l’aniline peut être détectée. Si une teneur en aniline supérieure à 5 mg/kg est détectée, il convient que la présence de

ces colorants soit soumise à un essai selon l’ISO 14362-3.

Les amines aromatiques ciblées sont les amines aromatiques prohibées au titre du Règlement (CE) n° 1907/2006 du

Parlement européen et du Conseil du 18 décembre 2006 concernant l’enregistrement, l’évaluation et l’autorisation des

substances chimiques, ainsi que les restrictions applicables à ces substances (REACH), instituant une Agence européenne

des produits chimiques.
2 © ISO 2017 – Tous droits réservés
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ISO 14362-1:2017(F)
5 Principe

Une fois qu’une éprouvette de textile coloré a été sélectionnée dans l’article textile, elle est soumise à

un essai conformément à la méthode d’extraction du colorant correspondant aux colorants dispersés

et/ou à la méthode de réduction directe correspondant aux autres classes de colorants (pigments et/ou

teintures).

L’application de l’une des deux méthodes dépend de la nature de la ou des fibres composant l’éprouvette

(constituée de fibres pures ou d’un mélange de fibres) et du traitement de coloration (processus de

teinture ou d’impression). Lorsque la méthode d’extraction du colorant correspondant aux colorants

dispersés est mise en œuvre, le colorant est en premier lieu extrait de la fibre dans l’espace de tête

(voir la Figure 1) au moyen de xylène sous reflux. L’extrait est concentré et transféré dans le flacon de

réaction avec du méthanol pour une réduction ultérieure par le dithionite de sodium dans une solution

aqueuse tamponnée au citrate (pH = 6) à 70 °C.

Si l’éprouvette de textile n’est pas complètement décolorée après l’extraction au xylène, une nouvelle

éprouvette doit être préparée et retraitée par la méthode correspondant aux classes de colorants non

extractibles. Lorsque la méthode correspondant aux classes de colorants non extractibles est mise en

œuvre, l’éprouvette est traitée par le dithionite de sodium, dans une solution aqueuse tamponnée au

citrate (pH = 6), à 70 °C, dans un flacon fermé.

Après réduction, toute amine libérée lors de ce processus est transférée dans une phase éther

t-butylméthylique par extraction liquide-liquide sur des colonnes garnies de terre de diatomées.

L’extrait d’éther t-butylméthylique est ensuite concentré et le résidu est dissous dans un solvant

convenant pour la détection et le dosage des amines par chromatographie (voir l’Annexe A).

L’Annexe E décrit une méthode de criblage au moyen d’une extraction liquide-liquide sans colonne de

terre de diatomées.

Si l’une des amines est détectée par une méthode chromatographique, sa présence doit être confirmée

en utilisant une ou plusieurs méthodes alternatives.
6 Précautions de sécurité

AVERTISSEMENT — Les substances [amines] répertoriées dans l’Article 4 sont classées comme

étant des substances cancérigènes connues ou suspectées pour l’homme.

Toute manipulation et toute mise au rebut de ces substances doivent s’effectuer dans le respect

strict des réglementations nationales appropriées en matière de santé et de sécurité.

Il incombe à l’utilisateur d’employer des techniques sûres et appropriées pour la manipulation des

matériaux lors de la mise en œuvre de la présente méthode d’essai. Contacter les fabricants pour obtenir

des informations spécifiques telles que les fiches de données de sécurité et autres recommandations.

7 Réactifs

Sauf spécification contraire, des substances chimiques de qualité analytique doivent être utilisées.

7.1 Xylène (mélange d’isomères), n° CAS 1330-20-7
7.2 Acétonitrile
7.3 Méthanol
7.4 Éther t-butylméthylique
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ISO 14362-1:2017(F)
7.5 Solution tampon de citrate/hydroxyde de sodium, pH = 6, c = 0,06 mol/l .

7.6 Solution aqueuse de dithionite de sodium, ρ = 200 mg/ml fraîchement préparée (c’est-à-dire

qu’elle doit être utilisée dans un délai maximal d’une heure).
7.7 Terre de diatomées

7.8 Substances amines — amines 1 à 4, 7 à 21 (comme spécifié dans le Tableau 1), et aniline et

1,4-phénylènediamine — étalons de pureté les plus élevés possible dans tous les cas.

7.9 Solutions étalons

7.9.1 Solution mère de toutes les amines à une concentration supérieure ou égale à 300 µg de

chaque amine par millilitre de solvant approprié.

NOTE L’acétonitrile est un solvant approprié pour cette solution mère, car il assure une bonne stabilité

des amines.
7.9.2 Solution d’étalonnage des amines à usage quotidien

Diluer la solution mère (7.9.1) à une concentration ρ = 15,0 µg de chaque amine par millilitre d’un

solvant approprié.

7.9.3 Solutions d’étalonnage des amines pour quantification, plage de concentration allant de 2 µg

à 50 µg de chaque amine par millilitre de solvant approprié. En cas d’analyse par chromatographie en

phase gazeuse, il faut ajouter 10 µl de solution d’étalon interne (7.9.4) par millilitre avant l’injection.

NOTE Il appartient à chaque laboratoire de choisir les concentrations appropriées pour l’étalonnage.

7.9.4 Étalons internes en solution, ρ = 1,0 mg/ml dans le solvant approprié.

En cas d’analyse par chromatographie en phase gazeuse et détecteur par spectrométrie de masse (GC-

MS), un des étalons internes suivants peut être utilisé:
— étalon interne 1: naphtalène-d8, n° CAS: 1146-65-2;
— étalon interne 2: 2,4,5-trichloroaniline, n° CAS: 636-30-6;
— étalon interne 3: anthracène-d10, n° CAS: 1719-06-8.
7.9.5 Indicateur des amines éluées en dernier: benzidine-d8, n° CAS: 92890-63-6.
ρ = 0,5 mg/ml de benzidine-d8/ml en solution (7.9.4).

La benzidine-d8 (CAS 92890-63-6) est un indicateur approprié des interférences survenant dans la

dernière partie du chromatogramme GC (10.5).
7.10 Solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, de fraction massique 10 %.
7.11 Eau de qualité 3, conforme à l’ISO 3696.
1) c est la concentration en citrate.
2) ρ est la concentration massique.
4 © ISO 2017 – Tous droits réservés
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ISO 14362-1:2017(F)
8 Appareillage
8.1 Appareil d’extraction, conformément à la Figure 1, se composant:
— d’un réfrigérant à serpentin NS 29/32;

— d’un crochet, en matériau inerte, destiné à maintenir l’éprouvette en place de manière que le solvant

condensé tombe dessus goutte à goutte;
— d’un ballon à fond rond NS 29/32, de 100 ml; et
— d’une source de chaleur.
Figure 1 — Appareillage

Un appareillage analogue peut être utilisé s’il permet d’obtenir les mêmes résultats.

8.2 Bain à ultrasons

8.3 Flacon de réaction (20 ml à 50 ml) en verre réfractaire, avec fermeture hermétique.

8.4 Source de chaleur pouvant maintenir une température de (70 ± 2) °C.

8.5 Colonne en verre ou en polypropylène, de diamètre intérieur compris entre 25 mm et 30 mm,

d’une longueur comprise entre 130 mm et 150 mm, garnie de 20 g de terre de diatomées (7.7) et équipée

d’un filtre en fibre de verre à la sortie.

Il est possible d’utiliser soit des colonnes de terre de diatomées achetées préconditionnées et utilisées

telles quelles, soit des colonnes en verre ou en polypropylène, à garnir de 20 g de terre de diatomées,

ayant les dimensions indiquées.
8.6 Évaporateur rotatif sous vide, avec contrôle du vide et bain-marie

D’autres types d’évaporateurs peuvent être utilisés, par exemple un bain-marie avec un débit contrôlé

d’azote au-dessus du liquide.
8.7 Pipettes, de tailles définies ou variables.
8.8 Appareil de chromatographie, choisi parmi les suivants:

8.8.1 Appareil de chromatographie en couche mince («Thin layer chromatography» TLC) ou

appareil de chromatographie en couche mince à haute performance (HPTLC), y compris le détecteur

correspondant.

8.8.2 Appareil de chromatographie en phase liquide haute performance (HPLC), comprenant un

gradient d’élution et un détecteur à barrette de diodes (DAD) ou un détecteur à sélection de masse (MS).

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ISO 14362-1:2017(F)

8.8.3 Appareil de chromatographie en phase gazeuse (GC) comprenant un détecteur à ionisation

de flamme (FID) ou un détecteur à sélection de masse (MS).

8.8.4 Appareil d’électrophorèse capillaire (CE), à détecteur à barrette de diodes (DAD)

8.8.4.1 Membrane filtrante en PTFE (polytétrafluoroéthylène), dimension des pores 0,2 µm, adaptée

pour l’électrophorèse capillaire (8.8.4).
NOTE L’Annexe A donne une description des conditions chromatographiques.
9 Échantillonnage et préparation des éprouvettes
9.1 Généralités
L’éprouvette doit être sélectionnée en s’appuyant sur les critères suivants:
— parties de l’article textile (9.2);
— nature des composants des fibres (composition des fibres) (9.3 et 9.4);
— matériaux colorés (9.6), en particulier ceux utilisant des pigments (9.5).

Préparer l’éprouvette par découpe de l’article textile en bandelettes ou en morceaux (voir ci-dessous),

de façon à obtenir une masse totale de 1 g.
Pour les éprouvettes devant être soumises à l’extraction des colorants (10.1):

— couper l’article textile en bandelettes si l’appareil décrit en 8.1 est utilise; ou

— couper l’article textile en petits morceaux si d’autres appareils sont utilisés ou pour les éprouvettes

devant être soumises au clivage réducteur uniquement (10.3).
9.2 Article textile

Découper des éprouvettes dans l’article textile, s’il s’agit d’un produit semi-fini, tel que des fils, étoffes, etc.

Si l’article textile se compose de plusieurs parties de produits textiles, tel qu’un vêtement, découper des

éprouvettes dans toutes les parties de l’article, qui peuvent être:
— la ou les étoffes principals;
— la ou les doublures;
— la ou les étoffes des poches;
— les broderies;
— la ou les étiquettes de l’article textile;
— le ou les cordons;
— la ou les fermetures;
— la fausse fourrure; ou
— les fils à coudre.

Si la masse de certains morceaux (par exemple les étiquettes, fils de couture, broderies de petite taille)

n’atteint pas la masse à soumettre à essai (1 g), regrouper des morceaux identiques lorsque cela est

possible. Si la masse totale de matériau est inférieure à 0,5 g, le matériau est considéré comme un

composant mineur. (Voir C.1.)
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ISO 14362-1:2017(F)
En dessous de 0,2 g de matériau, l’analyse n’est pas effectuée.
Les broderies doivent être pesées avec l’étoffe de base.
9.3 Composition des fibres

L’application du présent document reposant partiellement sur l’extraction de colorants, identifier la

nature des composants du textile de façon à pouvoir déterminer l’utilisation éventuelle de colorants

dispersés.
Le Tableau 2 résume les quatre cas:

Tableau 2 — Application de l’extraction de colorants pour des colorants dispersés (10.1) en

fonction de la nature de la fibre

Nature de la fibre Utilisation de colorants dis- Cas Nécessité d’effectuer une extraction

persés pour colorants dispersés (10.1)?
Fibre naturelle Non A Non
Non B Non
Fibre chimique Indéterminée C Oui
Oui D Oui
Si une fibre n’est pas teinte, elle ne doit pas être soumise à essai.

Les catégories de colorants utilisés dans les fibres naturelles ou chimiques sont expliquées dans

l’Annexe D.
9.4 Cas des fibres mélangées
Lorsque différents types de fibres sont
...

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